carbonic acid 6-azido-hexyl ester 4-nitro-phenyl ester | 1353990-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbonic acid 6-azido-hexyl ester 4-nitro-phenyl ester
• CAS: 1353990-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₅
• 分子量: 308.294
• InChiKey: DWVMAVBNPDCJTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  127.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 6-azido-hexyl ester 4-nitro-phenyl ester 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 lh3_151
  参考文献：
  名称：

  使用靶向且可激活的 Gd(III) MR 造影剂对 PSMA 阳性前列腺癌进行磁共振成像

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 是一种跨膜蛋白，在侵袭性前列腺癌 (PCa) 中高表达，作为 PCa 诊断成像生物标志物已被广泛研究。多种成像方式已利用 PSMA 作为生物标志物，包括磁共振 (MR)、光学和 PET 成像。在所有成像中，MR 成像提供最详细的信息，同时提供解剖、功能和潜在的分子信息。然而，MR 的灵敏度较低，需要开发提供高信噪比的分子 MR 造影剂。在此，我们报告了第一个靶向且可激活的基于 Gd(III) 的 MR 造影剂前列腺癌探针 1 和 2（PCP-1 和 -2）。我们成功地使用 PCP-2 通过体外荧光成像和体内 MR 成像来区分 PSMA+ 和 PSMA- 前列腺癌细胞。体内 MR 成像结果得到离体荧光成像研究的进一步支持，展示了 PCP-2 独特的双峰特征。此外，PCP-2 还强调了独特的分子 MR 探针设计策略，该策略提高了传统生物标志物靶向 MR 成像的灵敏度，解决了分子

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07377
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 carbonic acid 6-azido-hexyl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用靶向且可激活的 Gd(III) MR 造影剂对 PSMA 阳性前列腺癌进行磁共振成像

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 是一种跨膜蛋白，在侵袭性前列腺癌 (PCa) 中高表达，作为 PCa 诊断成像生物标志物已被广泛研究。多种成像方式已利用 PSMA 作为生物标志物，包括磁共振 (MR)、光学和 PET 成像。在所有成像中，MR 成像提供最详细的信息，同时提供解剖、功能和潜在的分子信息。然而，MR 的灵敏度较低，需要开发提供高信噪比的分子 MR 造影剂。在此，我们报告了第一个靶向且可激活的基于 Gd(III) 的 MR 造影剂前列腺癌探针 1 和 2（PCP-1 和 -2）。我们成功地使用 PCP-2 通过体外荧光成像和体内 MR 成像来区分 PSMA+ 和 PSMA- 前列腺癌细胞。体内 MR 成像结果得到离体荧光成像研究的进一步支持，展示了 PCP-2 独特的双峰特征。此外，PCP-2 还强调了独特的分子 MR 探针设计策略，该策略提高了传统生物标志物靶向 MR 成像的灵敏度，解决了分子

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07377

文献信息

• Stepwise Orthogonal Click Chemistry toward Fabrication of Paclitaxel/Galactose Functionalized Fluorescent Nanoparticles for HepG2 Cell Targeting and Delivery
  作者：Chian-Hui Lai、Tsung-Che Chang、Yung-Jen Chuang、Der-Lii Tzou、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/bc400219t

  日期：2013.10.16

  In this report, we used stepwise orthogonal click chemistry (SOCC) involving strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) and microwave-assisted Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) to assemble an anticancer drug (paclitaxel, PTX) and a targeting ligand (trivalent galactoside, TGal) on a fluorescent silicon oxide nanoparticle (NP) by using dialkyne linker 8 as a bridge. The fluorescent

  在本报告中，我们使用了逐步正交点击化学（SOCC），涉及应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）和微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）来组装抗癌药物（紫杉醇，PTX ）和通过使用二炔键8作为桥在荧光氧化硅纳米颗粒（NP）上的靶向配体（三价半乳糖苷，TGal）。使用竞争方法制造荧光NH 2 @ Cy3SiO 2 NP，以掺入Cy3而不会损失NP上的原始表面胺密度。首先在溶液相模型研究中研究了SOCC的概念，该模型显示了定量的反应收率。在制造[电子邮件保护] 2由于反应混合物中不存在其他试剂，可轻松回收SPA中使用的昂贵的化合物叠氮基官能化的PTX 12 NP NP。NP表面上糖配体的高负载起靶向作用，并且还克服了PTX的低水溶性。共聚焦荧光显微镜和细胞毒性试验表明，[电子邮件保护的] 2 NP被HepG2细胞吸收，并受这些细胞中微管骨架的影响，并以剂量​​依赖的方
• Design of multivalent galactosyl carborane as a targeting specific agent for potential application to boron neutron capture therapy
  作者：Chian-Hui Lai、Yu-Chuan Lin、Fong-In Chou、Chien-Fu Liang、En-Wei Lin、Yung-Jen Chuang、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c1cc14447b

  日期：——

  A multivalent galactosyl carborane derivative 10 (dendritic glyco-borane, DGB) was synthesized and demonstrated as a potential cell-targeting agent in BNCT with HepG2 cells. DGB 10 improved the delivery of boron to HepG2 cells and neutron irradiation data show DGB 10 with ten-fold improvement at killing the HepG2 cells over BSH.

  研究人员合成了一种多价半乳糖基硼烷衍生物 10（树枝状糖基硼烷，DGB），并将其作为一种潜在的细胞靶向药剂，在与 HepG2 细胞的 BNCT 试验中进行了验证。中子辐照数据显示，DGB 10 杀死 HepG2 细胞的能力比 BSH 提高了十倍。