(5R)-5-[(1S)-3-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl]-3,3-dimethylfuran-2,4(3H,5H)-dione | 745818-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-[(1S)-3-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl]-3,3-dimethylfuran-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-3,3-dimethyloxolane-2,4-dione
• CAS: 745818-75-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: YBKHPGRPDFGQDC-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1S)-3-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl]-3,3-dimethylfuran-2,4(3H,5H)-dione 在 L-Selectride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (4R,5S)-5-[(1S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl]-4-hydroxy-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的C 9 –C 19内酯-二丙酸酯片段的立体选择性合成

  摘要：

  基于手性醛和Z-巴豆基三氟硅烷之间的内部不对称诱导，已经开发了对calyculin C的标题片段的高度非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.012
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代丁酸乙酯 在 四氧化锇 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (5R)-5-[(1S)-3-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl]-3,3-dimethylfuran-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的C 9 –C 19内酯-二丙酸酯片段的立体选择性合成

  摘要：

  基于手性醛和Z-巴豆基三氟硅烷之间的内部不对称诱导，已经开发了对calyculin C的标题片段的高度非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.012

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of the C(9)-C(20) Lactone-Dipropionate Fragment of Calyculin C
  作者：Ari M. P. Koskinen、Kaisa Karisalmi

  DOI：10.1055/s-2004-822389

  日期：——

  In this paper we describe the synthesis of a diastereomer of the C(9)-C(20) dipropionate-lactone fragment of Calyculin C. A short and enantioselective synthesis of the key intermediate 2 has been developed. This intermediate will play a critical role also in the synthesis of the correct diastereomer of C(9)-C(20) dipropionate-lactone fragment of Calyculin C.

  在本文中，我们描述了 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的非对映异构体的合成。已经开发了关键中间体 2 的短和对映选择性合成。该中间体还将在 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的正确非对映异构体的合成中发挥关键作用。
• Stereoselective synthesis of the C9–C19 lactone-dipropionate fragment of calyculin C
  作者：Kaisa Karisalmi、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.012

  日期：2004.10

  A highly diastereoselective synthesis of the title fragment of calyculin C has been developed based on an internal asymmetric induction between a chiral aldehyde and Z-crotyl trifluorosilane.

  基于手性醛和Z-巴豆基三氟硅烷之间的内部不对称诱导，已经开发了对calyculin C的标题片段的高度非对映选择性的合成。