N,N-diisobutyl-P,P-diphenylphosphinic amide | 355141-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisobutyl-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N,N-bis(2-methylpropyl)-P,P-diphenylphosphinic amide；N-diphenylphosphoryl-2-methyl-N-(2-methylpropyl)propan-1-amine
• CAS: 355141-46-7
• 化学式: C₂₀H₂₈NOP
• 分子量: 329.422
• InChiKey: POVBCCABHRPGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.0-112.0 °C
• 沸点：
  428.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisobutyl-P,P-diphenylphosphinic amide 、 二环己基氯化膦 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到P-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-N,N-diisobutyl-P-phenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  定向原金属化学和膦的合成：铃木-宫浦反应的新配体

  摘要：

  我们描述了使用次膦酰胺部分作为有效的定向邻苯二甲酸酯金属化基团，用于将各种膦基结合到苯环上以生成膦配体。这些配体用于产生用于Suzuki-Miyaura反应的活性钯催化剂，其中失活的芳基溴化物和一些芳基氯化物用作底物。令人惊讶和有趣的是，发现（2-烷基苯基）膦衍生物特别活泼。分别通过使用硒氧化产物和Vaska的铑配合物探测了配体的立体电子和电子特征。观察到一些不寻常的特征，特别是与烷基侧链相对于吸电子次膦酰胺官能团的诱导作用有关。还比较了这两种探针 结果与铃木反应的催化数据有关。出乎意料的是，尽管它们的电子相对较差，但它们产生的催化剂活性良好。次膦酰胺官能团导致的这种低电子密度使它们在暴露于空气中的情况下，对氧化和水解稳定了六个月以上。另外，次膦酰胺导向基团的使用是不常见和罕见的，并且据我们所知，在制备膦配体之前尚未注意到。 CC键形成-定向邻位金属化-配体效应-钯-铃木宫浦交叉偶联

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216897
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N,N-diisobutyl-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  易于制备的单（N，N-二烷基氨基）膦钯（II）配合物：结构和催化评估

  摘要：

  为过渡金属催化的交叉偶联反应寻找高效、活性和通用的催化剂体系一直是全世界研究人员的兴趣所在。在此，我们报告了两种新的 Pd(II) 配合物，它们由N,N-二烷基氨基膦轻松制备，用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。这些充分受阻（% V Bur = 30.0–31.5 %）和富电子（v CO =1947.41–1946.29 cm -1）的氨基膦形成了芳基溴化物和氯化物的 Suzuki-Miyaura 偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100232

文献信息

• Twofold C−H Activation‐Based Enantio‐ and Diastereoselective C−H Arylation Using Diarylacetylenes as Rare Arylating Reagents
  作者：Panjie Hu、Lingheng Kong、Fen Wang、Xiaolin Zhu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202106871

  日期：2021.9.6

  axial chirality. This twofold C−H activation reaction stays contrast to the previously explored Miura–Satoh type 1:2 coupling of arenes and alkynes in terms of chemoselectivity and proceeded under mild conditions with the alkyne acting as a rare arylating reagent. Both C−H activation events are stereo-determining and are under catalyst control, with the 2nd C−H activation being diastereo-determining in

  CH 键活化已被确立为一种获得轴向手性联芳基的有吸引力的策略，最直接的方法是芳烃的直接 C-H 芳基化。然而，芳基化源仅限于几类反应性和体积大的试剂。本文报道了铑催化的二芳基次膦酰胺和二芳基乙炔的 1:2 偶联，用于对映选择性和非对映选择性构建具有中心和轴手性的联芳基。这种双重 CH 活化反应与之前探索的 Miura-Satoh 型 1:2 芳烃和炔烃在化学选择性方面的偶联形成对比，并且在温和条件下进行，炔烃作为稀有的芳基化试剂。两个 CH 活化事件都是立体决定的并且受催化剂控制，第二个CH 激活以远程方式非对映确定。主要和副产物的立体化学分析表明初始 CH 活化-去对称化过程具有适度的对映选择性。然而，次要的 ( R ) 铑乙烯基中间体在不希望的质子分解中更容易消耗，最终导致主要产物的高对映选择性和非对映选择性。
• Directed ortho Metallation Chemistry and Phosphine Synthesis: New Ligands for the Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：D. Williams、Stephen Evans、Henriëtte de Bod、Molise Mokhadinyana、Tanya Hughes

  DOI：10.1055/s-0029-1216897

  日期：2009.9

  generate active palladium catalysts for the Suzuki-Miyaura reaction in which deactivated aryl bromides and some aryl chlorides were used as substrates. Surprisingly and interestingly, the (2-alkylphenyl)phosphine derivatives were found to be especially active. The stereoelectronic and electronic features of the ligands were probed by use of selenium oxidation products and Vaska’s rhodium complexes, respectively

  我们描述了使用次膦酰胺部分作为有效的定向邻苯二甲酸酯金属化基团，用于将各种膦基结合到苯环上以生成膦配体。这些配体用于产生用于Suzuki-Miyaura反应的活性钯催化剂，其中失活的芳基溴化物和一些芳基氯化物用作底物。令人惊讶和有趣的是，发现（2-烷基苯基）膦衍生物特别活泼。分别通过使用硒氧化产物和Vaska的铑配合物探测了配体的立体电子和电子特征。观察到一些不寻常的特征，特别是与烷基侧链相对于吸电子次膦酰胺官能团的诱导作用有关。还比较了这两种探针 结果与铃木反应的催化数据有关。出乎意料的是，尽管它们的电子相对较差，但它们产生的催化剂活性良好。次膦酰胺官能团导致的这种低电子密度使它们在暴露于空气中的情况下，对氧化和水解稳定了六个月以上。另外，次膦酰胺导向基团的使用是不常见和罕见的，并且据我们所知，在制备膦配体之前尚未注意到。 CC键形成-定向邻位金属化-配体效应-钯-铃木宫浦交叉偶联
• Easily Prepared Mono(N,N‐dialkylamino)phosphine Palladium(II) Complexes: Structural and Catalytic Evaluation
  作者：Jairus L. Lamola、Joy C. Shilubana、Lonwabo Ngodwana、Banele Vatsha、Adedapo S. Adeyinka、Munaka C. Maumela、Cedric W. Holzapfel、Edwin M. Mmutlane

  DOI：10.1002/ejic.202100232

  日期：2021.7.15

  The search for efficient, active and universal catalyst systems for transition-metal catalyzed cross-coupling reactions, continues to be of interest to researchers world-wide. Herein, we report two new Pd(II) complexes, effortlessly prepared from N,N-dialkylamino-phosphines for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. These sufficiently hindered (% VBur=30.0–31.5 %) and electron rich (vCO=1947.41–1946

  为过渡金属催化的交叉偶联反应寻找高效、活性和通用的催化剂体系一直是全世界研究人员的兴趣所在。在此，我们报告了两种新的 Pd(II) 配合物，它们由N,N-二烷基氨基膦轻松制备，用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。这些充分受阻（% V Bur = 30.0–31.5 %）和富电子（v CO =1947.41–1946.29 cm -1）的氨基膦形成了芳基溴化物和氯化物的 Suzuki-Miyaura 偶联的活性催化剂。