2-(2-(4-vinylbenzyloxy)ethoxy)ethanol | 92156-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-vinylbenzyloxy)ethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-[2-[(4-Ethenylphenyl)methoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 92156-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JSEIZCAHIALEQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-vinylbenzyloxy)ethoxy)ethanol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-[2-(4-vinylbenzyloxy)ethoxy]ethyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的抗癌疫苗的合成模拟物：通过受控的活性自由基聚合制备带有单分子三价碳水化合物配体的碳水化合物聚合物†

  摘要：

  成功开发了合成方法，用于制备三种包含甘露糖，唾液酸和N-乙酰基乳糖胺的苯乙烯型碳水化合物单体。二甘醇用作苯乙烯和碳水化合物部分之间的间隔基。在氮氧化物介导的聚合条件下，可以实现受控的活性自由基聚合，从而提供具有不同糖组成的定义明确的碳水化合物聚合物。随着碳水化合物单体浓度的增加，PDI增加而转化率降低。所得碳水化合物聚合物通过NMR表征。带有单分子三价碳水化合物配体的新型碳水化合物聚合物也可以通过本研究中使用的活性自由基过程获得。

  DOI：

  10.1039/c4ra04907a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 、 二乙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-(4-vinylbenzyloxy)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  含苯乙烯和马来酰亚胺部分的α，ω-异二官能单体的环聚合

  摘要：

  合成了一系列具有不同长度的低聚乙二醇（OEG）接头桥接的具有苯乙烯（St）和马来酰亚胺部分的α，ω-异二官能单体。研究了这些单体通过分子内St和马来酰亚胺部分之间可逆的加成-断裂链转移介导的交替自由基共聚进行的环聚合。对于具有三个或更多个乙二醇（EG）单元的单体，可以在低单体进料浓度下正确实现其环聚合，从而提供定义明确的环聚合物，在其主链中带有冠醚。重要的是，在KPF 6存在下，具有六个或七个EG单元的单体的环聚合OEG接头和钾金属离子之间的超分子效应可以增强这种作用。因此，可以大大提高单体的进料浓度，这可以有利于制备具有高共聚度的环聚合物。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，330-338

  DOI：

  10.1002/pola.27004

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylation with Recoverable Cinchona Alkaloid Derivatives: A Warning Note and an Improved, Insoluble Polymer-Bound Ligand Architecture
  作者：Alessandro Mandoli、Dario Pini、Massimo Fiori、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/ejoc.200400752

  日期：2005.4

  The nature of catalytic asymmetric dihydroxylation (AD), in particular the problem of ligand leaching from insoluble polymer-bound (IPB) Cinchona alkaloid derivatives, has been investigated. An upper limit to the amount of dissolved ligand, and methods for its evaluation, which assure a basically heterogeneous character of the observed AD reaction, are presented. A new copolymer architecture, which

  已经研究了催化不对称二羟基化 (AD) 的性质，特别是配体从不溶性聚合物结合 (IPB) 金鸡纳生物碱衍生物中浸出的问题。介绍了溶解配体的量的上限，以及其评估方法，确保所观察到的 AD 反应的基本异质特征。还描述了一种新的共聚物结构，它满足既定的稳定性要求并允许具有代表性的烯烃底物的高度对映选择性 (87-99% ee) IPB-AD。
• Engineering Polymer-Enhanced Bimetallic Cooperative Interactions in the Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Xiaolai Zheng、Christopher W. Jones、Marcus Weck

  DOI：10.1002/adsc.200700339

  日期：2008.1.25

  oligo(ethylene glycol)-based linkers and the catalyst density of poly(styrene)-supported cobalt-salen catalysts, we have elucidated an optimal catalyst flexibility and density of polymeric Co-salen catalysts for the hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic terminal epoxides that follows a bimetallic cooperative pathway. The optimized polymeric catalyst brings the two cooperative Co-salen units to

  通过系统地改变基于低聚乙二醇的连接基的长度和聚苯乙烯负载的钴-salen催化剂的催化剂密度，我们为水解动力学阐明了最佳的催化剂柔韧性和聚合的Co-salen催化剂的密度。双金属协作路径的外消旋末端环氧化物的最大分离度（HKR）。优化的聚合物催化剂可有效地使两个协同共沙仑单元达到良好的接近度，因此与其单体小分子类似物相比，在HKR中显示出显着改善的催化性能。复杂的Co（5b）中，代表最活跃的聚（苯乙烯）迄今已知的-支持HKR催化剂，可以实现的各种环氧化物的分辨率达到≥98％ee值 在6–24小时内，钴含量低至0.01–0.1 mol％。
• Design and synthesis of trivalent Tn glycoconjugate polymers by nitroxide-mediated polymerization
  作者：Si-Xian Liu、Yun-Tzu Tsai、Yu-Tung Lin、Jia-Yue Li、Che-Chien Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130776

  日期：2019.12

  spacer. Under nitroxide-mediated polymerization, controlled living radical polymerization proceeded to afford defined glycopeptide polymers with different Tn densities and compositions. The polydispersity index (PDI) and molecular weights were increased and conversions were decreased upon increasing the concentration of Tn glycoconjugate monomers. The resulting Tn glycoconjugate polymers were characterized

  报道了一种新的合成方法，该方法通过受控的活性自由基聚合反应制备包含肿瘤相关碳水化合物抗原的Tn糖缀合物聚合物。为了模拟Tn糖肽抗原的真实结构并探索受控的活性自由基聚合，我们使用了三种与肿瘤相关的碳水化合物抗原（GalNAc，GalNAcα1- O -Ser和GalNAcα1- O-Thr）通过二甘醇间隔基连接至苯乙烯型单体。在氮氧化物介导的聚合反应下，进行受控的活性自由基聚合反应，得到具有不同Tn密度和组成的确定的糖肽聚合物。随着Tn糖缀合物单体浓度的增加，多分散指数（PDI）和分子量增加，转化率降低。所得的Tn糖缀合物聚合物通过NMR和IR表征。光谱数据表明，Tn糖缀合物部分确实附着在聚合物链上，并且Tn糖缀合物的密度可以通过硝基氧介导的聚合条件来调节。聚合物链中包含的Tn单元的数目可以通过NMR积分来估计。
• Deprotection-Induced Micellization of Glycopolymers: Control of Kinetics and Morphologies
  作者：Xiulong Wu、Lu Su、Guosong Chen、Ming Jiang

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00572

  日期：2015.6.9

  In recent years, self-assembly of block or graft copolymers with sugar-containing component has drawn great attention. We just reported that protectiondeprotection chemistry could initiate self-assembly of glycopolymers based on the high polarity change induced by the deprotection. Considering that the protection-deprotection is so common and its variety in glycochemistry, it is worth developing this finding into a new and general strategy of self-assembly of glyco-containing polymers. For this purpose, this article focuses on the kinetics and morphology control of the assemblies of glyco-block copolymers induced by the deprotection. Benzoyl (Bz) as the protective group was introduced, which has much lower deprotection rate than acetyl group (Ac) reported previously. Thus, the detailed kinetic study of the self-assembly of Bz copolymer by means of in situ light scattering and H-1 NMR, etc., became possible. The morphologies of all of the resultant assemblies were observed by cryo-TEM. Thus, we found that in the case of using an equivalent catalyst TBAOH, with the progress of deprotection of Bz, the copolymer follows three-stage assembly, i.e., fast initiation, steady growth, and then fission/reorganization into stable state. In most conditions, both Bz and Ac copolymers form stable vesicles, but the former is apparently larger than the latter. This is because that the slow deprotection of Bz makes the resultant assemblies assume structures closer to equilibrium, and the fast reaction of Ac makes the assemblies with more kinetic-trapped features.