(Z,E)-2-methyl-1-phenylbut-2-ene | 40296-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,E)-2-methyl-1-phenylbut-2-ene
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-2-butene；2-methyl-1-phenyl-but-2-ene；2-Methyl-1-phenyl-but-2-en；2-Methyl-1-phenyl-2-buten；2-Benzyl-buten-(2)；2-Benzyl-2-buten；(2-Methylbut-2-en-1-yl)benzene；2-methylbut-2-enylbenzene
• CAS: 40296-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: VLZGGACCCNKJOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.8936 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-2-methyl-1-phenylbut-2-ene 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 生成 (2-甲基丁基)苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与多取代烯烃的烯基化：作为烯烃特性函数的选择性和反应速率的比较

  摘要：

  使用羧酸铜 (II) 作为原位氧化剂和单取代烯烃进行铑催化的芳烃烯基化反应之前已有报道（例如，J. Am. Chem. Soc. 2019, 139, 5474；J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17007；有机金属学 2019, 38, 3860；美国化学学会 2020, 142, 10534)。在此，研究扩展到多取代烯烃，目的是评估烯烃取代模式和取代基身份对选择性和转换频率的影响。通过将苯转化为烯基芳烃与乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式进行比较，探讨了烯烃取代的影响-2-丁烯、反式-2-丁烯、异丁烯、2-甲基-2-丁烯、四甲基乙烯以及苯基取代的烯烃和丙烯苯的异构体。多取代烯烃的氧化氢苯基化速率遵循单取代 > 双取代 > 三取代的趋势，四取代烯烃不具有反应性。为了探究取代基大小对 Markovnikov/anti-Markovnikov 区域选择性的影响，比较了环己基、叔丁基、异丙基、乙基和甲基取代的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00073
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙醛 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z,E)-2-methyl-1-phenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2579 - 2592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Denitrohydrogenation of aliphatic nitro compounds and a new use of aliphatic nitro compounds as radical precursors
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Akio Kamimura、Isami Hamamoto、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97180-7

  日期：1985.1

  Aliphatic nitro groups are replaced by hydrogen on treatment with tributyltin hydride which proceeds via free radical chain processes. As the nitro group is selectively denitrated and other reducible groups are not affected with tributyltin hydride, this reaction can be used as a method for removing the nitro group from polyfunctional compounds. The radical intermediates generated via denitration can

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。
• Preparation of alcohols from sulfones and trialkylboranes
  作者：Célia Billaud、Jean-Philippe Goddard、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01025-6

  日期：2003.6

  The reaction of sulfone anions with trialkylboranes followed by thermal isomerization of the obtained boron compounds in the presence of excess borane–methyl sulfide complex and by alkaline hydroperoxide oxidation yields primary alcohols.

  砜阴离子与三烷基硼烷的反应，然后在过量的硼烷-甲基硫醚络合物的存在下，将所得的硼化合物进行热异构化，并通过碱性氢过氧化物氧化，生成伯醇。
• Metalation reactions—XVII
  作者：J. Klein、A. Medlik-Balan、A.Y. Meyer、M. Chorev

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85183-6

  日期：1976.1

  Metalation of methallylbenzenes with BuLi gave dilithio derivatives which were dialkylated with methyl bromide. Derivatives of cross conjugated dianions are obtained preferentially to linear ones. The parent trimethylenemethane dianion2 was obtained by metalation of isobutene. Energies and atomic net charges of these and related molecules were calcualted. The question of the aromaticity of these systems

  用BuLi将甲基烯丙基苯金属化，得到二硫代衍生物，将其用甲基溴二烷基化。交叉共轭二价阴离子的衍生物优先于线性二价阴离子的衍生物。通过异丁烯的金属化获得母体三亚甲基二价阴离子2。计算了这些分子和相关分子的能量和原子净电荷。讨论了这些系统的芳香性问题。
• Convenient ‘one-flask’ synthesis of olefins. Reaction of α-chloroketones with Grignard reagents and lithium
  作者：José Barluenga、Miguel Yus、Pablo Bernad

  DOI：10.1039/c3978000847a

  日期：——

  Olefins and diolefins with the double bonds in predetermined positions are prepared in a one-step process in moderate to good yields by the reaction of α-chloroketones with Grignard reagents and then with lithium.

  通过α-氯酮与格氏试剂然后与锂反应，以一步到中等的产率制备具有预定位置双键的烯烃和二烯烃。
• Barluenga, Jose; Yus, Miguel; Concellon, Jose M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 677 - 692
  作者：Barluenga, Jose、Yus, Miguel、Concellon, Jose M.、Bernad, Pablo

  DOI：——

  日期：——