3-(p-tolylthio)butan-2-one | 54091-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(p-tolylthio)butan-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]butan-2-one；3-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-2-one
• CAS: 54091-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• mdl: MFCD12145834
• 分子量: 194.298
• InChiKey: ODEBWTNESAHBSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylthio)butan-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(p-Tolylsulfinyl)-2-butan-2-on
  参考文献：
  名称：

  3-(对甲苯硫基)-2-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯的简单合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  在二异丙基乙胺的存在下，3-(对甲苯基亚磺酰基)-2-丁酮与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的反应定量地得到3-(对甲苯基硫基)-2-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯(2)。研究了 2 和相关二烯与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1577
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-ethanol 在 trimethyloxonium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(p-tolylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光硫亚胺和旋光氨基s的外消旋化

  摘要：

  光学测量旋光硫亚胺和旋光氨基ulf的外消旋作用。已经建立了旋光硫亚胺（-）- 1外消旋的机理。计算用于（-）- 1和（-）- 7外消旋化的激活参数。在甲基乙基酮存在下用四正丁基溴化铵分解（-）- 6，（-）- 7和（-）- 8的可能途径，以提供3-对甲苯甲硫基-2-丁酮22被提议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97284-9

文献信息

• Synthesis of a new series of Ni(<scp>ii</scp>), Cu(<scp>ii</scp>), Co(<scp>ii</scp>) and Pd(<scp>ii</scp>) complexes with an ONS donor Schiff base: crystal structure, DFT study and catalytic investigation of palladium and nickel complexes towards deacylative sulfenylation of active methylenes and regioselective 3-sulfenylation of indoles <i>via</i> thiouronium salt formation
  作者：Namita Devi、Kuladip Sarma、Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c7dt04635a

  日期：——

  series of Ni(II), Cu(II), Co(II), and Pd(II) complexes have been synthesized with a chelating Schiff base ligand coordinated to a metal center with ONS donor atoms. The ligand and complexes are characterized by elemental analysis and spectroscopic techniques like FT-IR, 1H-NMR, and UV–Visible spectroscopy. The single crystal structure of the Pd(II) complex is obtained by X-ray diffraction analysis and

  已经合成了一系列Ni（II），Cu（II），Co（II）和Pd（II）配合物，其螯合席夫碱配体与具有ONS供体原子的金属中心配位。配体和配合物的特征在于元素分析和光谱技术，例如FT-IR，1 H-NMR和UV-Visible光谱。Pd（II）配合物的单晶结构是通过X射线衍射分析获得的，呈现出略微扭曲的正方形平面几何形状。通过DFT，TD-DFT计算对结构进行了优化，以详细阐述电子结构和NBO，用于Pd（II）配合物的电荷分布分析。合成钯（II）和Ni（II）配合物作为催化剂，已在吲哚与活性亚甲基的CS交叉偶联中进行了研究。金属推动的区域选择性转化提供了3-亚磺酰化的吲哚，而β-二酮则通过硫代尿nium盐的形成以优异的产率偏爱了脱酰基的单亚磺酰基酮。Pd（II）配合物显示出更好的反应性，而Ni（II）配合物则具有成本效益。就催化剂的高反应性，使用无毒溶剂以及较便宜的芳基卤化物和硫脲替代常规的
• Phenylsilane as an effective desulfinylation reagent
  作者：Wanda H Midura、Aneta Rzewnicka、Jerzy A Krysiak

  DOI：10.3762/bjoc.13.150

  日期：——

  The reduction using phenylsilane in a KOH-catalyzed system was applied successfully to the conversion of sulfinyl-substituted cyclopropylcarboxylates into the corresponding alcohols. The presence of sulfinyl substituents in the α-position to the carboxylate group caused a desulfinylation product formation with full regio- and stereoselectivity, instead of a carbonyl group reduction. Investigations

  在KOH催化的系统中使用苯基硅烷进行的还原成功地用于将亚磺酰基取代的环丙基羧酸酯转化为相应的醇。在羧酸根基团的α位上存在亚磺酰基取代基导致形成具有完全区域和立体选择性的脱亚磺酰化产物，而不是羰基还原。对不同的α-亚磺酰基羰基化合物进行的研究表明，苯基硅烷处理构成了α-亚磺酰基酯的脱亚磺酰基化的区域特异性方法。对于相应的酮，反应过程取决于羰基的特性。
• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling reactions employing hydrazone-thioether ligands in aqueous media under IR-irradiation
  作者：Alberto Reyes-Deloso、José Guillermo Penieres-Carrillo、Hulme Ríos-Guerra、Selene Lagunas-Rivera、Emir A. Galván-García、Rodolfo Gómez-Balderas、Fernando Ortega-Jiménez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136562

  日期：2023.12

  An in situ catalytic system was generated based on hydrazone-thioether ligands and Pd(OAc)2. It provided excellent catalytic activity in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions between aryl halides and arylboronic acids in aqueous medium and under IR irradiation. The resulting coupled products were obtained in short reaction times, with low catalyst loads and in good to excellent yields. Density

  基于腙-硫醚配体和Pd(OAc) 2生成了原位催化体系。它在水介质中和红外辐射下芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的铃木-宫浦交叉偶联反应中提供了优异的催化活性。所得到的偶联产物反应时间短、催化剂负载量低且收率良好至优异。应用基于密度泛函理论的计算来表征腙和Pd(OAc) 2之间形成的二聚复合物的可能结构，随后通过IR和ESI质谱的实验分析证实了结构。
• Werner, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 509,515, 516
  作者：Werner

  DOI：——

  日期：——
• Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2061 - 2067
  作者：Cinquini,M. et al.

  DOI：——

  日期：——