3-aminopyrazine-2-thiol | 31613-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-aminopyrazine-2-thiol
• 英文别名: 3-Aminopyrazinethiol；3-amino-1H-pyrazine-2-thione；2-Amino-3-mercapto-pyrazin；3-Amino-2-mercapto-pyrazin；3-amino-1H-pyrazine-2-thione
• CAS: 31613-87-3
• 化学式: C₄H₅N₃S
• 分子量: 127.17
• InChiKey: HRTBQOIJRXTFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 、 3-aminopyrazine-2-thiol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrazino[2,3-b][1,4]thiazin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A study of nitrogen- and sulfur-containing heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480640
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡嗪 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-aminopyrazine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VIII. Some Thiazolo[4,5-b]pyrazines and related compounds

  摘要：

  制备一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪 一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪的制备方法 的制备方法、 描述了 3-氨基吡嗪-2-硫醇与原酯和黄原酸乙酯钾的环封制备方法。 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇与黄原酸乙酯钾 得到了 6-溴噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫醇和噻唑并[4,5-b]-吡嗪-2,6-二酮。 吡嗪-2,6-二硫醇。报告中还提到了各种 S-烷基衍生物。作为放大 2-(5,6-二甲基噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-基硫基)-NN-二甲基乙胺是一种新的苯霉素放大剂。 NN-二甲基乙胺、2-{6-（2-二甲基氨基-乙硫基）噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫基）-N,N-二甲基乙胺和 N,N-二甲基-2-（2-甲基-噻唑并[4,5-b]吡嗪-6-硫基）乙胺均显示出适度的活性。 乙胺均显示出中等程度的活性。

  DOI：

  10.1071/ch9830983

文献信息

• Synthesis of new hybrid 1,4-thiazinyl-1,2,3-dithiazolyl radicals <i>via</i> Smiles rearrangement
  作者：Petra Vasko、Juha Hurmalainen、Akseli Mansikkamäki、Anssi Peuronen、Aaron Mailman、Heikki M. Tuononen

  DOI：10.1039/c7dt03243a

  日期：——

  The condensation reaction of 2-aminobenzenethiols and 3-aminopyrazinethiols with 2-amino-6-fluoro-N-methylpyridinium triflate afforded thioether derivatives that were found to undergo Smiles rearrangement and cyclocondensation with sulphur monochloride to yield new hybrid 1,4-thiazine-1,2,3-dithiazolylium cations. The synthesized cations were readily reduced to the corresponding stable neutral radicals

  2-氨基苯硫酚和3-氨基吡嗪硫醇与2-氨基-6-氟-N-甲基吡啶鎓三氟甲磺酸酯的缩合反应提供了硫醚衍生物，这些硫醚衍生物经历了Smiles重排和与一氯化硫的环缩合反应，生成了新的杂种1,4-噻嗪-1 ，2,3-二噻唑基阳离子。合成的阳离子很容易还原为相应的稳定中性基团，其自旋密度在1,4-噻嗪基和1,2,3-二噻唑基部分上均离域。
• Discovery and structure-activity relationship of a series of 1-carba-1-dethiacephems exhibiting activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Robert J. Ternansky、Susan E. Draheim、Andrew J. Pike、F. William Bell、Sarah J. West、Christopher L. Jordan、C. Y. Ernie Wu、David A. Preston、William Alborn

  DOI：10.1021/jm00066a006

  日期：1993.7

  The synthesis and antimicrobial activity of several new 1-carba-1-dethiacephalosporins is described. The discovery of unique activity of some of the analogues against methicillin-resistant Staphylococcus aureus led to the development of a structure-activity relationship designed to optimize this activity. The results of this investigation along with the pharmacokinetic select compounds are described.
• Investigation of nitrogen- and sulfur-containing heterocycles
  作者：T. S. Safonova、M. P. Nemeryuk、L. A. Myshkina、N. I. Traven'

  DOI：10.1007/bf00475219

  日期：1972.7
• Sato, Nobuhiro; Kawahara, Kazunori; Morii, Noritsugu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 15 - 20
  作者：Sato, Nobuhiro、Kawahara, Kazunori、Morii, Noritsugu

  DOI：——

  日期：——
• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VIII. Some Thiazolo[4,5-b]pyrazines and related compounds
  作者：GB Barlin

  DOI：10.1071/ch9830983

  日期：——

  The preparations of a series of thiazolo[4,5-b]pyrazines by ring closure of 3-aminopyrazine-2-thiols with orthoesters, and potassium ethyl xanthate are described. 2-Amino-5-bromopyrazine-3-thiol with potassium ethyl xanthate gave both 6-bromothiazolo[4,5-b]pyrazine-2-thiol and thiazolo[4,5-b]- pyrazine-2,6-dithiol. Various S-alkyl derivatives are reported. As amplifiers of phleomycin, 2-(5,6-dimethylthiazolo[4,5-b]pyrazin-2-yltho)- NN-dimethylethylamine, 2-6- (2-dimethylamino- ethylthio)thiazolo[4,5-b]pyrazin-2-ylthio)-N,N-dimethylethylamine, and N,N-dimethyl-2-(2-methyl- thiazolo[4,5-b]pyrazin-6-ylthio)ethylamine each showed moderate activity.

  制备一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪 一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪的制备方法 的制备方法、 描述了 3-氨基吡嗪-2-硫醇与原酯和黄原酸乙酯钾的环封制备方法。 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇与黄原酸乙酯钾 得到了 6-溴噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫醇和噻唑并[4,5-b]-吡嗪-2,6-二酮。 吡嗪-2,6-二硫醇。报告中还提到了各种 S-烷基衍生物。作为放大 2-(5,6-二甲基噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-基硫基)-NN-二甲基乙胺是一种新的苯霉素放大剂。 NN-二甲基乙胺、2-6-（2-二甲基氨基-乙硫基）噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫基）-N,N-二甲基乙胺和 N,N-二甲基-2-（2-甲基-噻唑并[4,5-b]吡嗪-6-硫基）乙胺均显示出适度的活性。 乙胺均显示出中等程度的活性。