3-Mercapto-N-(p-tolylsulfonyl)anilin | 90970-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Mercapto-N-(p-tolylsulfonyl)anilin
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-sulfanylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 90970-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 279.384
• InChiKey: PPXDKRTWZVARID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Mercapto-N-(p-tolylsulfonyl)anilin 在 cesium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-)-1-Thia-10-(p-toluolsulfonyl)-10-aza-<2.2>methacyclophane 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel family of heterocyclic strained helixes. Cesium-assisted syntheses, conformational and chiroptical properties and geometries

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a010
• 作为产物：
  描述：

  Bis(3-amino-p-toluolsulfonyl) disulfide 在 盐酸 、 氢化铝 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到3-Mercapto-N-(p-tolylsulfonyl)anilin
  参考文献：
  名称：

  Novel family of heterocyclic strained helixes. Cesium-assisted syntheses, conformational and chiroptical properties and geometries

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a010

文献信息

• Helical thiaza[2.2]metacyclophanes. Synthesis, structure, circular dichroism, absolute configuration
  作者：Dirk Müller、Marc Böhme、Martin Nieger、Kari Rissanen、Fritz Vögtle

  DOI：10.1039/p19960002937

  日期：——

  series of helical-chiral 1-thia-10-aza[2.2]metacyclophanes 2–11 with different substituents at the nitrogen atom and at the aromatic ring have been synthesised and their chiroptical properties examined. These new N-substituted phanes are more suitable for the investigation of structure-chiroptics relationships than the already characterised N-tosylated aza[2.2]phanes. Their absolute configuration can be

  合成了一系列在氮原子和芳环上具有不同取代基的螺旋-手性1-硫杂-10-氮杂[2.2]元环烷2-11，并研究了它们的手性。这些新的N-取代的phanes比已经表征的N- tosylated的aza [2.2] phanes更适合于研究结构-按摩学关系。通过与桥中具有游离NH的已知母体化合物1进行比较，可以得出它们的绝对构型。
• Drastische Ausbeutesteigerungen bei Cyclisierungen zu gespannten Heterocyclen mittlerer Ringgröße
  作者：Andreas Ostrowicki、Fritz Vögtle

  DOI：10.1055/s-1988-27787

  日期：——

  Dramatic Yield Increase in Cyclizations Leading to Strained Heterocycles of Medium Ring Size By careful choice of the cyclization conditions (solvent, concentration of cesium hydroxide, high dilution) several strained heterocyclic metacyclophanes could be obtained in dramatically increased yields. The favorable effect of cesium hydroxide on the yield was proven.

  剧烈产率增加的环化反应导致中环大小的应变杂环。通过仔细选择环化条件（溶剂、氢氧化铯浓度、高稀释度），可以以显著提高的产率获得几种应变杂环大环烯。氢氧化铯对产率的有利影响已得到证实。
• The first internally functionalized chiral [2.2]metacyclophanes
  作者：Fritz Vögtle、Andreas Ostrowicki、Peter Knops、Peter Fischer、Hans Reuter、Martin Jansen

  DOI：10.1039/c39890001757

  日期：——

  The new medium membered heterocycles (2c–i), additionally strained due to internal substituents, could be obtained after optimization of a simple one-step cyclisation reaction; the barrier of the restricted rotations of the phenyl ring in (2h) and of the t-butyl group in (2i) were measured; the X-ray, NMR, and CD data of the stable enantiomers of (2c–i) are compared with those of the less strained

  优化了一个简单的一步环化反应后，即可获得新的中成员杂环（2c - i），该杂环因内部取代基而额外应变。测量（2h）中的苯环和（2i）中的叔丁基的受限旋转的势垒；将（2c – i）稳定对映异构体的X射线，NMR和CD数据与应变较小的母体骨架（2a）的X射线，NMR和CD数据进行了比较。
• Voegtle, Fritz; Knops, Peter; Ostrowicki, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1859 - 1868
  作者：Voegtle, Fritz、Knops, Peter、Ostrowicki, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Voegtle, Fritz; Ostrowicki, Andreas; Begemann, Birgit, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 169 - 176
  作者：Voegtle, Fritz、Ostrowicki, Andreas、Begemann, Birgit、Jansen, Martin、Nieger, Martin、Niecke, Edgar

  DOI：——

  日期：——