2-[(cyanomethyl)sulfanyl]phenyl isocyanide | 889877-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(cyanomethyl)sulfanyl]phenyl isocyanide
• 英文别名: (2-isocyanophenylthio)acetonitrile；2-(2-Isocyanophenyl)sulfanylacetonitrile
• CAS: 889877-03-6
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: NCWNWXTZTURPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(cyanomethyl)sulfanyl]phenyl isocyanide 在 selenium 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-[(cyanomethyl)sulfanyl]phenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  2-[(氰甲基)硫烷基]苯基异硫氰酸酯环化合成3-(烷基硫烷基)-1,4-苯并噻嗪衍生物

  摘要：

  Efficient procedures for the preparation of 1,4-benzothiazine-based bicyclic and tricyclic heterocycles have been developed. The reaction of 2-[(cyanomethyl)sulfanyl]phenyl isothiocyanate, readily prepared from commercially available 2-aminobenzenethiol, with sodium hydride was found to give, after aqueous workup, 3-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carbonitrile. Treatment with alkyl halides prior to workup yielded 3-(alkylsulfanyl)-4H-1,4-benzothiazine-2-carbonitriles. Successive treatment of these compounds with sodium hydride and alkyl halides afforded 4-alkyl-3-(alkylsulfany1)-2H-1,4-benzothiazine-2-carbonitriles. These procedures can be applied to the synthesis of some 1,4-benzothiazine-based tricyclic heterocycles.

  DOI：

  10.3987/com-17-13823
• 作为产物：
  描述：

  [2-(formylamino)phenylthio]acetonitrile 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到2-[(cyanomethyl)sulfanyl]phenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  EWG稳定的(2-异氰基苯硫基)甲基阴离子闭环合成4H-1,4-苯并噻嗪衍生物的新方法

  摘要：

  2-氰基（苯基亚磺酰基-、对-硝基苯基-或邻-硝基苯基-）甲基苯硫基异氰化物由 2-氨基苯硫醇合成，并显示通过去质子化 2,4-二取代 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物进行闭环与硫原子相邻的氢用氢化钠或叔丁醇钾，然后用各种亲电子试剂捕获。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926385