1,3-dioxolane-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1,3-dioxolane-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-1,3-dioxolane
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: CNURFKXXVWIURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxolane-2-carbonitrile 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.8 g的产率得到1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  一反式-AB-（细菌）大厦

  摘要：

  合成细菌氯霉素在光化学领域的基础研究中很受关注，因为它们在近红外光谱区域具有很强的吸收能力，并且与天然细菌叶绿素具有相似的相似性。从头开始生成5-甲氧基细菌绿素的方法需要使二氢联吡啶-乙缩醛自缩合，而缩合又由2-（2-硝基乙基）吡咯和一个α，β-不饱和酮-乙缩醛（例如1,1 -二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮）。在此，报道了关于取代的细菌绿素的合成的四个新结果。首先，一条新的，可扩展的生产1,1-二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮的路线消除了以前对整个路线的重大障碍。其次，采用了新的途径来获得新的α，β-不饱和酮和带有替代取代基的取代二甲氧基单元的二氢二吡咯啉。第三，带有1，3-二氧戊环-2-基部分的二氢二吡喃提供了在5-位含有2-羟基乙氧基取代基的细菌二氢卟啉（30％收率）。第四，随后的溴化反应在15位区域选择性进行，反式-（5,15）-AB-细菌氯霉素构件。线性的5,15取代模式

  DOI：

  10.1021/jo201967k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,3-二氧戊环 、 三甲基氰硅烷 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-dioxolane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一反式-AB-（细菌）大厦

  摘要：

  合成细菌氯霉素在光化学领域的基础研究中很受关注，因为它们在近红外光谱区域具有很强的吸收能力，并且与天然细菌叶绿素具有相似的相似性。从头开始生成5-甲氧基细菌绿素的方法需要使二氢联吡啶-乙缩醛自缩合，而缩合又由2-（2-硝基乙基）吡咯和一个α，β-不饱和酮-乙缩醛（例如1,1 -二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮）。在此，报道了关于取代的细菌绿素的合成的四个新结果。首先，一条新的，可扩展的生产1,1-二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮的路线消除了以前对整个路线的重大障碍。其次，采用了新的途径来获得新的α，β-不饱和酮和带有替代取代基的取代二甲氧基单元的二氢二吡咯啉。第三，带有1，3-二氧戊环-2-基部分的二氢二吡喃提供了在5-位含有2-羟基乙氧基取代基的细菌二氢卟啉（30％收率）。第四，随后的溴化反应在15位区域选择性进行，反式-（5,15）-AB-细菌氯霉素构件。线性的5,15取代模式

  DOI：

  10.1021/jo201967k

文献信息

• Novel Synthesis of 7-Fluoro-8-(trifluoromethyl)- 1<i>H</i>-1,6-naphthyridin-4-one Derivatives:  Intermolecular Cyclization of an <i>N</i>-Silyl-1-azaallyl Anion with Perfluoroalkene and Subsequent Intramolecular Skeletal Transformation of the Resulting Pentasubstituted Pyridines
  作者：Hiroyuki Suzuki、Norio Sakai、Ryohei Iwahara、Takayuki Fujiwaka、Mitsunobu Satoh、Akikazu Kakehi、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo070564m

  日期：2007.7.1

  In this study, fluorine-containing pentasubstituted pyridine derivatives 9a-m were prepared regioselectively in good yields by the intermolecular cyclization of a variety of N-silyl-1-azaallylic anion intermediates 7, which were generated from a functionalized silane 5 and an aromatic/aliphatic nitrile 6 with perfluoroalkene 8. Also, 7-fluoro-8-(trifluoromethyl)-1H-1,6-naphthyridin-4-one derivatives 11a-k were synthesized in excellent yields by the subsequent base-promoted intramolecular skeletal transformation of the resulting pyridine derivatives 10a-k.
• [EN] NEW ROUTES TO TRANS A,B-SUBSTITUTED BACTERIOCHLORINS<br/>[FR] NOUVELLES VOIES POUR DES BACTÉRIOCHLORINES TRANS A,B-SUBSTITUÉES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2013062670A3

  公开（公告）日：2014-05-08
• A <i>trans</i>-AB-Bacteriochlorin Building Block
  作者：Olga Mass、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo201967k

  日期：2011.11.18

  -one). Here, four new results are reported concerning the synthesis of substituted bacteriochlorins. First, a new, scalable route to 1,1-dimethoxy-4-methylpent-3-en-2-one removes a significant previous impediment to the overall route. Second, the new route was employed to gain access to new α,β-unsaturated ketones and corresponding dihydrodipyrrins bearing alternative substituents in place of the dimethoxy

  合成细菌氯霉素在光化学领域的基础研究中很受关注，因为它们在近红外光谱区域具有很强的吸收能力，并且与天然细菌叶绿素具有相似的相似性。从头开始生成5-甲氧基细菌绿素的方法需要使二氢联吡啶-乙缩醛自缩合，而缩合又由2-（2-硝基乙基）吡咯和一个α，β-不饱和酮-乙缩醛（例如1,1 -二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮）。在此，报道了关于取代的细菌绿素的合成的四个新结果。首先，一条新的，可扩展的生产1,1-二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮的路线消除了以前对整个路线的重大障碍。其次，采用了新的途径来获得新的α，β-不饱和酮和带有替代取代基的取代二甲氧基单元的二氢二吡咯啉。第三，带有1，3-二氧戊环-2-基部分的二氢二吡喃提供了在5-位含有2-羟基乙氧基取代基的细菌二氢卟啉（30％收率）。第四，随后的溴化反应在15位区域选择性进行，反式-（5,15）-AB-细菌氯霉素构件。线性的5,15取代模式