O-Acetyl-m-tolylamidoxime | 88303-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Acetyl-m-tolylamidoxime
• 英文别名: O-Acetyl-meta-tolylamidoxime；[(E)-[amino-(3-methylphenyl)methylidene]amino] acetate
• CAS: 88303-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: KAXRDCCFZOPLAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Acetyl-m-tolylamidoxime 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-甲基-3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵作为温和高效的催化剂合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02288-7
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-Acetyl-m-tolylamidoxime
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵作为温和高效的催化剂合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02288-7

文献信息

• Synthesis and spectroscopic studies of 5-methyl-3-phenyl- and 5-methyl-3-(o-, m-, and p-tolyl)-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Rajendra M. Srivastava、Leda M. Mendes e Silva

  DOI：10.1021/je00036a036

  日期：1984.4
• Srivastava, Rajendra M.; Ramos, Mozart N.; Mendes e Silva, Leda M., Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 11/12, p. 845 - 850
  作者：Srivastava, Rajendra M.、Ramos, Mozart N.、Mendes e Silva, Leda M.

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA, R. M.;MENDES, E, SILVA, L. M., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1984, 29, N 2, 221-223
  作者：SRIVASTAVA, R. M.、MENDES, E, SILVA, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] META-SUBSTITUIERTE PHENYLSULFONYLAMIDE SEKUNDÄRER AMINOSÄUREAMIDE ALS HEMMSTOFFE DER MATRIPTASE ZUR HEMMUNG DES TUMORWACHSTUMS UND/ODER DER METASTASIERUNG VON TUMOREN<br/>[EN] META-SUBSTITUTED PHENYL SULFONYL AMIDES OF SECONDARY AMINO ACID AMIDES, THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS MATRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES D'AMINOACIDES SECONDAIRES DE PHÉNYLSULFONYLAMIDE MÉTA-SUBSTITUÉ, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA MATRIPTASE
  申请人：CURACYTE DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2008107176A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The invention relates to meta-substituted phenyl sulfonyl amides of secondary amino acid amides according to the general formula (I), (II), or (III), the production thereof, and the use thereof as matriptase inhibitors, in particular the use thereof as drugs for inhibiting tumor growth and/or metastasization.
  [FR] L'invention concerne des amides d'aminoacides secondaires de phénylsulfonylamide méta-substitué, conformes à la formule générale (I), (II) ou (III), leur production et leur utilisation comme inhibiteurs de la matriptase, en particulier leur utilisation comme médicaments servant à inhiber la croissance tumorale et/ou la formation des métastases.
  [DE] Die Erfindung betrifft meta-substituierte Phenylsulfonylamide sekundärer Aminosäureamide gemäss der allgemeinen Formel (I), (II) oder (III), ihre Herstellung und Verwendung als Hemmstoffe der Matriptase, insbesondere deren Verwendung als Arzneimittel zur Hemmung des Tumorwachstums und/oder der Metastasierung.
• Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst
  作者：Anthony R Gangloff、Joane Litvak、Emma J Shelton、David Sperandio、Vivian R Wang、Kenneth D Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02288-7

  日期：2001.2

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. Using 0.1–1.0 equivalents of TBAF in THF for 1–24 h at room temperature, alkanoyl- and aroyloxyamidines were converted in high yield to the corresponding 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. A variety of R and R′ substituents were investigated.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。