3-cyano-5-(propylcarbamoyl)benzoic acid | 945019-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-5-(propylcarbamoyl)benzoic acid
• CAS: 945019-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: UMZGYNFPWLGFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-(propylcarbamoyl)benzoic acid 、 (2R,3S)-3-amino-1-((3-methoxybenzyl)amino)-4-phenylbutan-2-ol 在 TEA 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N1-((2S,3R)-4-(3-methoxybenzylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)-5-cyano-N3-propylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-iodo-5-(propylcarbamoyl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-cyano-5-(propylcarbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096