2-Methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-4H-oxazol-5-one | 109832-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-Methyl-4-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)-1,3-oxazol-5-one；2-methyl-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 109832-59-9
• 化学式: C₂₂H₁₈NO₂P
• 分子量: 359.364
• InChiKey: PWAPKNUEHQECOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  499.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-4H-oxazol-5-one 在 tetrafluoroboric acid 、 水 作用下， 生成 [1-(N-acetylamino)methyl]triphenylphosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  从 1-(N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻盐合成 1-氨基烷烃膦酸衍生物的新方法

  摘要：

  已经开发了用 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐对亚磷酸三烷基酯进行 α-酰胺烷基化，然后进行 Michaelis-Arbuzov 型反应以得到 1-（N-酰基氨基）烷烃膦酸酯的有效和方便的方法。高产量和简单的分离和纯化方案是这种方法的主要优点。

  DOI：

  10.1080/10426500903436735
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-5-thioxo-2-oxazolin-4-ylidene)triphenylphosphorane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-Methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Brovarets, V.S.; Lobanov, O.P.; Kisilenko, A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 7, p. 1323 - 1332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new convenient synthesis of N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna Kuźnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.051

  日期：2006.5

  smoothly with trimethylphosphite in the presence of methyltriphenylphosphonium iodide to give N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates in good or very good yields. The dimethoxyphosphorylglycinates may be isolated by column chromatography, or used directly for the Wadsworth–Emmons synthesis of α,β-dehydro-α-amino acids in a one-pot procedure without purification.

  容易获得的N-酰基-2-三苯基膦酰基甘氨酸酯在碘代甲基三苯基phosph存在下，四氟硼酸酯与亚磷酸三甲酯平稳反应，以良好或非常好的收率得到N-酰基-2-（二甲氧基磷酰基）甘氨酸酯。二甲氧基磷酰基甘氨酸盐可以通过柱色谱法分离，也可以不经纯化直接通过一锅法用于Wadsworth-Emmons合成α，β-脱氢-α-氨基酸。
• Synthesis and decarboxylation of N-acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acids: a new synthesis of α-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Mirosława Grymel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.051

  日期：2008.3

  4-Alkyl-4-triphenylphosphonio-5(4H)-oxazolones 2 react with water in CH2Cl2/THF solution without any acidic catalyst at 0–5 °C in a few days yielding N-acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acids 3 (R2 = Me) or α-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salt 4 (R2 = CH2OMe). α-Triphenylphosphonio-α-amino acids 3, on heating up to 105–115 °C under reduced pressure (5 mmHg) or on treatment with diisopropylethylamine

  在室温下，在存在HBF 4的情况下，在THF中将4-磷亚膦基-5（4 H）-恶唑酮1进行THF水解， 以非常好的收率得到N-酰基-α-三苯基膦酰甘氨酸3（R 2 = H）。4-烷基-4-三苯基膦基-5（4 H）-恶唑酮2在0–5°C下与CH 2 Cl 2 / THF溶液中的水反应，无需任何酸性催化剂，几天内即可生成N-酰基-α-三苯基膦酰基- α-氨基酸3（R 2  = Me）或α-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐4（R2  = CH 2 OMe）。在减压（5 mmHg）下加热至105-115°C或在20°C下于CH 2 Cl 2中用二异丙基乙胺处理时，α-三苯基膦酰基-α-氨基酸3进行脱羧反应生成相应的α-（N -酰基氨基）烷基三苯基phosph盐4，通常收率很高。
• <i>N</i>-Acyl-α -triphenylphosphonio-α -amino Acids: Synthesis and Decarboxylation to α -(<i>N</i>-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Mirosława Grymel

  DOI：10.1080/10426500902720204

  日期：2009.4.7

  HBF 4 at room temperature to give N-acyl-α -triphenyphosphonioglycines 3 (R 2 = H) in very good yields. 4-Alkyl-4-triphenylphosphonio-5(4H)-oxazolones 2 react with water in CH 2 Cl 2 /THF solution without any acidic catalyst at 0–5°C in a few days yielding N-acyl-α -triphenylphosphonio-α -amino acids 3 (R 2 = Me) or α -(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts 4 (R 2 = alkyl, other then Me). α

  4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones 1 在 HBF 4 存在下在室温下在 THF 中水解，以非常好的产率得到 N-酰基-α-三苯膦酰甘氨酸 3 (R 2 = H)。4-Alkyl-4-triphenylphosphonio-5(4H)-oxazolones 2 与水在 CH 2 Cl 2 /THF 溶液中在 0–5°C 下在没有任何酸性催化剂的情况下在几天内反应，生成 N-酰基-α-三苯基膦酰基-α -氨基酸3（R 2 = Me）或α -（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐4（R 2 =烷基，除Me之外）。α-三苯基膦基-α-氨基酸 3 在减压 (5 mm Hg) 下加热至 105–115°C 或在 CH 2 Cl 2 中在 20°C 下用 Hünig 碱处理后发生脱羧，得到相应的 α -( N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻盐 4 ，通常产率非常好。
• 4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones ? A novel synthesis and properties
  作者：R. Mazurkiewicz、A. W. Pierwocha

  DOI：10.1007/bf00807402

  日期：1996.2

  4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones (2), a hardly known class of phosphorus ylides, were readily prepared from 4-unsubstituted-5-(4H)-oxazolones (1) by treatment with Ph(3)P-Br-2, Bu(3)P-Br-2, Ph(3)P-CCl4, or Ph(3)P-CB4 adducts in the presence of triethylamine in CH2Cl2 at room temperature in a novel, efficient one-pot procedure. The spectroscopic properties of the ylides are reported and discussed.
• N-Acyl-a-triphenylphosphonioglycinates:A Novel Cationic Glycine Equivalent and its Reactions with Heteroatom Nucleophiles
  作者：Roman Mazurkiewicz、Mirosława Grymel

  DOI：10.1007/pl00010240

  日期：1999.4