methyl 1-(4,5-dihydroxy-2-methylphenyl)-2-oxocyclopentane-carboxylate | 1400975-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4,5-dihydroxy-2-methylphenyl)-2-oxocyclopentane-carboxylate
• CAS: 1400975-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: FJASCYCZMRHKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 3,4-二羟基甲苯 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到methyl 1-(4,5-dihydroxy-2-methylphenyl)-2-oxocyclopentane-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用AlPO 4负载的Ru催化剂在水介质中邻苯二酚与活性亚甲基化合物的氧化交叉偶联反应†

  摘要：

  使用AlPO 4负载的Ru催化剂可实现邻苯二酚与活性亚甲基化合物的绿色氧化偶联反应，其中O 2和H 2 O分别用作理想的氧化剂和溶剂。该催化剂易于分离，可重复使用并可用于克级合成。

  DOI：

  10.1039/c8cy01425f

文献信息

• Laccase-catalysed α-arylation of cyclic β-dicarbonyl compounds
  作者：Jörg Pietruszka、Chuan Wang

  DOI：10.1039/c2gc35662g

  日期：——

  In this protocol we described an environmentally friendly synthesis of α-arylated cyclic β-dicarbonyl compounds employing various catechols as precursors through an oxidation/Michael addition sequence. The process proceeded under the catalysis of a commercially available laccase at room temperature with the use of aerial oxygen as the oxidant affording the products in moderate to excellent yields (36–96%)

  在该协议中，我们描述了一种环境友好的合成α-芳基化环状β-二羰基化合物的方法， 儿茶酚通过氧化/迈克尔加成序列作为前体。该过程在室温下使用市售漆酶的催化下进行，使用空气中的氧气作为氧化剂，可提供中等至极佳收率的产品（36-96％）。此外，高度功能化环戊烷通过芳基化以优异的非对映选择性（dr> 99 ：1，95％ee）合成了一个全碳四元立体中心的轴承。
• Tyrosinases in Organic Chemistry: A Versatile Tool for the α-Arylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Roxanne Krug、Dennis Schröder、Jan Gebauer、Sanel Suljić、Yuma Morimoto、Nobutaka Fujieda、Shinobu Itoh、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ejoc.201800188

  日期：2018.4.23

  A tyrosinase‐mediated arylation reaction is presented. Starting from a variety of substituted phenols, the enzyme generates activated o‐quinones, which subsequently can undergo a 1,4‐addition towards the desired arylation products, processing a quaternary center.

  提出了酪氨酸酶介导的芳基化反应。从各种取代的苯酚的开始，酶产生激活ø -quinones，其随后可以经历1,4-加成朝向期望的芳基化产物，加工季中心。