2,4-diacetoxy-6-methyl-benzaldehyde | 35202-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4-diacetoxy-6-methyl-benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-diacetoxy-6-methylbenzaldehyde；Di-O-acetyl-o-orcylaldehyd；(3-Acetyloxy-4-formyl-5-methylphenyl) acetate
• CAS: 35202-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: MKVRCASCZHJMBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetoxy-6-methyl-benzaldehyde 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-4a(R),10a(S)-3,4,4a,10a-tetrahydro-6-methyl-8-acetoxy-2H,5H-pyrano[2,3-b]chroman
  参考文献：
  名称：

  一种新的，高效的邻醌甲基化物中间体生成方法：应用于仿生合成（+/-）-Alboatrin。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新的有效方法，可从邻亚甲基乙酰氧基酚中生成邻醌甲基化物中间体，并将其应用于（+/-）-Alboatrin的仿生合成。

  DOI：

  10.1021/ol048479d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-diacetoxy-6-methyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新的，高效的邻醌甲基化物中间体生成方法：应用于仿生合成（+/-）-Alboatrin。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新的有效方法，可从邻亚甲基乙酰氧基酚中生成邻醌甲基化物中间体，并将其应用于（+/-）-Alboatrin的仿生合成。

  DOI：

  10.1021/ol048479d

文献信息

• A New and Efficient Method for <i>o</i>-Quinone Methide Intermediate Generation:  Application to the Biomimetic Synthesis of (±)-Alboatrin
  作者：Raphaël Rodriguez、Robert M. Adlington、John E. Moses、Andrew Cowley、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol048479d

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new and efficient method for o-quinone methide intermediate generation from o-methyleneacetoxy-phenols has been developed and applied to the biomimetic synthesis of (+/-)-Alboatrin.

  [反应：见正文]已开发出一种新的有效方法，可从邻亚甲基乙酰氧基酚中生成邻醌甲基化物中间体，并将其应用于（+/-）-Alboatrin的仿生合成。
• A new and efficient method for o-quinone methide intermediate generation: application to the biomimetic synthesis of the benzopyran derived natural products (±)-lucidene and (±)-alboatrin
  作者：Raphaël Rodriguez、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1039/b508972g

  日期：——

  involve a hetero Diels-Alder cycloaddition between an o-quinone methide intermediate with a simple, or activated tri-substituted olefin. Experimental evidence is provided to support this hypothesis, with the biomimetic synthesis of both (+/-)-lucidene and (+/-)-alboatrin successfully achieved using a new and efficient method for o-quinone methide generation.

  Lucidene和alboatrin是复杂的苯并吡喃衍生的天然产物。它们的生物发生中的关键步骤可能涉及邻醌甲基化物中间体与简单或活化的三取代烯烃之间的杂Diels-Alder环加成反应。实验证据提供了支持该假说的证据，通过使用新型高效的邻醌甲基化物生成方法成功实现了（+/-）-亚丙基和（+/-）-alboatrin的仿生合成。