2-acetoxymethyl-3-methyl-5-acetoxyphenol | 773079-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-3-methyl-5-acetoxyphenol
• 英文别名: (4-Acetyloxy-2-hydroxy-6-methylphenyl)methyl acetate；(4-acetyloxy-2-hydroxy-6-methylphenyl)methyl acetate
• CAS: 773079-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: IWQRPXDPDFOUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-3-methyl-5-acetoxyphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-5a(R),14a(S),(E)-(E)-5a,6,9,10,13,14,14a,15-octahydro-5a,9,9,12,16-pentamethyl-18-hydroxycycloundeca[1,2-b]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  一种新的，高效的邻醌甲基化物中间体生成方法：应用于仿生合成苯并吡喃衍生的天然产物（+/-）-亚丙基和（+/-）-alboatrin。

  摘要：

  Lucidene和alboatrin是复杂的苯并吡喃衍生的天然产物。它们的生物发生中的关键步骤可能涉及邻醌甲基化物中间体与简单或活化的三取代烯烃之间的杂Diels-Alder环加成反应。实验证据提供了支持该假说的证据，通过使用新型高效的邻醌甲基化物生成方法成功实现了（+/-）-亚丙基和（+/-）-alboatrin的仿生合成。

  DOI：

  10.1039/b508972g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-acetoxymethyl-3-methyl-5-acetoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  一种新的，高效的邻醌甲基化物中间体生成方法：应用于仿生合成（+/-）-Alboatrin。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新的有效方法，可从邻亚甲基乙酰氧基酚中生成邻醌甲基化物中间体，并将其应用于（+/-）-Alboatrin的仿生合成。

  DOI：

  10.1021/ol048479d