N-(2,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 114973-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 114973-35-2
• 化学式: C₉H₆F₅NO
• 分子量: 239.145
• InChiKey: JRPGTXRIPYBXHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  275.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-氨基-2,5-二氟三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  A benzoylurea derivative and its production and use

  摘要：

  公开号：

  EP0246061B1
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 ammonium hydroxide 、 高氯酸 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(2,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氢键定向光催化加氢脱氟：克服电子控制

  摘要：

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06847

文献信息

• Photocatalytic Hydrodefluorination: Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics
  作者：Sameera M. Senaweera、Anuradha Singh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/ja500031m

  日期：2014.2.26

  science as well as the pharmaceutical and agrochemical industries and yet are often difficult to access. This Communication describes a photocatalytic hydrodefluorination approach which begins with easily accessible perfluoroarenes and selectively reduces the C-F bonds. The method allows facile access to a number of partially fluorinated arenes and takes place with unprecedented catalytic activity

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。
• 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US09113629B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  Provided herein are 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinic acids and their derivatives, and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylic acids and their derivatives, compositions comprising the acids and their derivatives, and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供了4-氨基-6-(4-取代苯基)-吡啶甲酸及其衍生物，以及6-氨基-2-(4-取代苯基)-嘧啶-4-羧酸及其衍生物，包括这些酸及其衍生物的组合物，并将其用作除草剂的方法。
• 4-AMINO-6-(4-SUBSTITUTED-PHENYL)-PICOLINATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP3440938A1

  公开（公告）日：2019-02-13

  Provided herein are 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinic acids and their derivatives, and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylic acids and their derivatives, compositions comprising the acids and their derivatives, and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供了 4-氨基-6-(4-取代苯基)-吡啶甲酸及其衍生物、6-氨基-2-(4-取代苯基)-嘧啶-4-羧酸及其衍生物、包含这些酸及其衍生物的组合物以及将其用作除草剂的方法。
• Direct perfluoroalkylation including trifluoromethylation of aromatics with perfluoro carboxylic acids mediated by xenon difluoride
  作者：Yoo Tanabe、Noritada Matsuo、Nobuo Ohno

  DOI：10.1021/jo00254a033

  日期：1988.9
• US2014/274696
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——