4-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline | 61794-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
• 英文别名: 4-Ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
• CAS: 61794-59-0
• 化学式: C₈H₃F₄N
• mdl: MFCD20709982
• 分子量: 189.112
• InChiKey: QJIDXHJAWUUICJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通用高效合成多氟2-氨基甲苯和2-芳基吲哚

  摘要：

  在此确定，在催化量为Pd（PPh 3）2 Cl 2，CuI和Et 3 N的存在下，MeCN中多氟2-碘苯胺与芳基乙炔的交叉偶联产生了相应的2-氨基tolan，尽管它们的收率从98降低了。随着底物氟化作用的增加，碳纤维的重量百分比增加到40％到40％。结果表明，在环中具有6个或更少氟原子的2-氨基tolan可以通过在含p的乙醇中加热而被杂环化-TSA产生相应的多氟吲哚。在存在KOH的情况下，环中含大量氟原子的tolan的环化最有效，导致目前最多含8个氟原子的2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.06.010
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 碘 、 碘酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  通用高效合成多氟2-氨基甲苯和2-芳基吲哚

  摘要：

  在此确定，在催化量为Pd（PPh 3）2 Cl 2，CuI和Et 3 N的存在下，MeCN中多氟2-碘苯胺与芳基乙炔的交叉偶联产生了相应的2-氨基tolan，尽管它们的收率从98降低了。随着底物氟化作用的增加，碳纤维的重量百分比增加到40％到40％。结果表明，在环中具有6个或更少氟原子的2-氨基tolan可以通过在含p的乙醇中加热而被杂环化-TSA产生相应的多氟吲哚。在存在KOH的情况下，环中含大量氟原子的tolan的环化最有效，导致目前最多含8个氟原子的2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.06.010

文献信息

• [EN] LASERTAG: A TOOLKIT ALLOWING THE SPACE-SPECIFIC RECOVERY, CONTROL AND MODIFICATION OF SINGLE CELLS AND BIOLOGICAL MOLECULES IN VIVO<br/>[FR] MARQUEUR LASER: BOÎTE À OUTILS PERMETTANT LA RÉCUPÉRATION, LE CONTRÔLE ET LA MODIFICATION SPÉCIFIQUES À L'ESPACE DE CELLULES UNIQUES ET DE MOLÉCULES BIOLOGIQUES IN VIVO
  申请人：COLD SPRING HARBOR LAB

  公开号：WO2016081769A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  In some aspects, the disclosure relates to self-ligating protein tags conjugated to a photocaging molecule and methods of their use.

  在某些方面，该披需涉及与光遮蔽分子偶联的自锁蛋白标签以及它们的使用方法。
• Polyfluorophenyl acetylenes and related compounds
  作者：Ian Barrow、Alan E. Pedler

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85181-2

  日期：1976.1

  corresponding 3-(polyfluorophenyl) prop-2-ynol derivative. Where R = N(CH3)2- and NH2- the acetylenic alcohol was not obtained; these were synthesized by the reaction of dimethylamine and ammonia with 3-(pentafluorophenyl)prop2-ynol itself. The acetylenic alcohols were converted to the corresponding polyfluorophenyl acetylenes by nickel peroxide in dioxan/aqueous NaOH. With benzene at 60° as solvent 3-(pent

  由五氟和4-取代的四氟碘苯（取代基R为CF 3-，H-，CH 3-或CH 3 O-）与铜（I）3-（2'-四氢吡喃氧基）丙-1的反应已获得相应的3-（聚氟苯基）丙-2-炔醇衍生物。其中R = N（CH 3）2-和NH 2-未获得炔属醇；这些是通过二甲胺和氨与3-（五氟苯基）丙-2-炔醇本身的反应合成的。通过在二恶烷/ NaOH水溶液中的过氧化镍将炔醇转化为相应的多氟苯基乙炔。用60℃的苯作为溶剂，将3-（五氟苯基）丙-2-炔醇氧化成醛和酸，在回流的苯中，得到1-4双（多氟苯基）丁二炔和多氟苯基乙炔。已经讨论了一些反应的机理。
• General and efficient synthesis of polyfluorinated 2-aminotolans and 2-arylindoles
  作者：Larisa V. Politanskaya、Vitalij D. Shteingarts、Evgeny V. Tretyakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.010

  日期：2016.8

  It was established here that cross-coupling of polyfluorinated 2-iodoanilines with arylacetylenes in MeCN in the presence catalytic amounts of Pd(PPh3)2Cl2, CuI and Et3N produces the corresponding 2-aminotolans although their yields are decreased from 98% to 40% with increasing fluorination of the substrates. It was shown that the 2-aminotolans with six or fewer fluorine atoms in their rings can be

  在此确定，在催化量为Pd（PPh 3）2 Cl 2，CuI和Et 3 N的存在下，MeCN中多氟2-碘苯胺与芳基乙炔的交叉偶联产生了相应的2-氨基tolan，尽管它们的收率从98降低了。随着底物氟化作用的增加，碳纤维的重量百分比增加到40％到40％。结果表明，在环中具有6个或更少氟原子的2-氨基tolan可以通过在含p的乙醇中加热而被杂环化-TSA产生相应的多氟吲哚。在存在KOH的情况下，环中含大量氟原子的tolan的环化最有效，导致目前最多含8个氟原子的2-苯基吲哚。