methyl 5-{[4-(hydroxymethyl)phenyl]amino}-5-oxopentanoate | 374077-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-{[4-(hydroxymethyl)phenyl]amino}-5-oxopentanoate
• CAS: 374077-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: OOOHNMWTEKWWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-{[4-(hydroxymethyl)phenyl]amino}-5-oxopentanoate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROGENIC CYANINE CARBAMATES
  [FR] CARBAMATES DE CYANINE FLUOROGÉNIQUES

  摘要：

  Fluorogenic cyanine carbamate compounds have a structure according to Formula I, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. The carbamate group may be cleaved by an enzyme or chemical trigger. Following cleavage of the carbamate group, the compound is fluorescent in an acidic environment when irradiated with targeted application of an effective quantity of light having a selected wavelength and a selected intensity to induce fluorescence.

  公开号：

  WO2022203930A1
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 、 对氨基苯甲醇 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以36%的产率得到methyl 5-{[4-(hydroxymethyl)phenyl]amino}-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于吴茱萸碱的拓扑异构酶 (Top)/组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 双抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  在拓扑异构酶（Top）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂协同作用的基础上，设计合成了一系列基于吴茱萸碱的新型Top/HDAC双重抑制剂。系统的构效关系 (SAR) 研究导致化合物29b和45b的发现，它们同时抑制 Top 和 HDAC，并对 HCT116 细胞系表现出有效的抗肿瘤活性。化合物29b和45b有效诱导 G2 细胞周期阻滞的细胞凋亡，并显着抑制 HCT116 细胞中的细胞 HDAC，具有良好的体外代谢稳定性。总的来说，这项工作为基于吴茱萸碱的 Top/HDAC 双抑制剂提供了有价值的 SAR 信息和先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105702

文献信息

• Norcyanine-Carbamates Are Versatile Near-Infrared Fluorogenic Probes
  作者：Syed Muhammad Usama、Fuyuki Inagaki、Hisataka Kobayashi、Martin J. Schnermann

  DOI：10.1021/jacs.1c02112

  日期：2021.4.21

  Fluorogenic probes in the near-infrared (NIR) region have the potential to provide stimuli-dependent information in living organisms. Here, we describe a new class of fluorogenic probes based on the heptamethine cyanine scaffold, the most broadly used NIR chromophore. These compounds result from modification of heptamethine norcyanines with stimuli-responsive carbamate linkers. The resulting cyanine

  近红外 (NIR) 区域中的荧光探针有可能在活生物体中提供刺激依赖性信息。在这里，我们描述了一种基于七甲碱花青支架的新型荧光探针，该支架是使用最广泛的近红外发色团。这些化合物是用刺激响应氨基甲酸酯接头对七次甲基去甲花青进行修饰而产生的。由于对 NIR 发射的双重要求：氨基甲酸酯通过 1,6-消除和发色团质子化裂解，因此所得花青氨基甲酸酯 (CyBams) 表现出出色的开启率 (~170×)。说明它们在体内复合物中的效用设置中，将γ-谷氨酸取代的 CyBam 应用于卵巢癌转移模型中的 γ-谷氨酰转肽酶 (GGT) 活性成像。总体而言，CyBams 具有将荧光策略的范围扩展到完整组织和活体动物成像应用的巨大潜力。
• Aminocyclopentitol Inhibitors ofα-L-Fucosidases
  作者：Adrian Blaser、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2119::aid-hlca2119>3.0.co;2-8

  日期：2001.7.11

  Aminocyclopentitol analogs of alpha -L-fucose were synthesized stereoselectively from D-ribose. Alkyl substituents were attached at the NH2 group to mimic the glycosidic leaving group. The resulting (alkylamino)cyclopentitols inhibited alpha -L-fucosidases selectively with inhibition constants in the range of K-i = 10(-7) m. Comparisons with stereoisomers and acyclic analogs showed that this inhibition only occurs with N-alkyl substitution and proper configuration at the cyclopentane, as expected for transition-state-analog-type inhibition. These observations were supported by molecular-modeling comparisons between inhibitor and transition state.
• 一种吴茱萸碱衍生物及其应用
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN114539267B

  公开（公告）日：2023-04-28