3-[(2,4-Dichlorophenyl)methylthio]-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole-4-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2,4-Dichlorophenyl)methylthio]-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole-4-ylamine
• 英文别名: 3-[(2,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-5-pyridin-2-yl-1,2,4-triazol-4-amine
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N₅S
• 分子量: 352.247
• InChiKey: DVQODWGOVNVAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,4-Dichlorophenyl)methylthio]-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole-4-ylamine 、 5-氯-2-氟苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑席夫碱的硫醚作为转酮酶抑制剂的设计、合成和除草活性

  摘要：

  转酮醇酶 (TK) 代表了新型除草剂开发的潜在目标。为了发现对抗性杂草有效的新型 TK 抑制剂，设计并合成了 36 种含有 1,2,4-三唑席夫碱的硫醚化合物，用于评估除草活性。结果表明，化合物5av和5aw提供了极好的杂草控制，对测试杂草的抑制率超过 90%，即使在体外浓度低至 100 mg/L 。此外，化合物5av和5aw在温室中以 50–90 克 [活性成分 (ai)]/公顷的剂量对受试杂草表现出比所有阳性对照更高的芽后除草活性，而在 90 克 (ai)/公顷的剂量下对玉米和小麦作物是安全的. At TK的荧光结合实验表明，化合物5av和5aw具有较强的TK抑制活性，可以与At TK酶紧密结合。此外，分子对接分析表明，化合物5av和5aw的结构适用于 TK 抑制活性。综合起来，这些结果表明化合物5av和5aw 是很有前途的候选除草剂，可用于针对 TK 的小麦和玉米田的杂草控制。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01804
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(2,4-Dichlorophenyl)methylthio]-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑席夫碱的硫醚作为转酮酶抑制剂的设计、合成和除草活性

  摘要：

  转酮醇酶 (TK) 代表了新型除草剂开发的潜在目标。为了发现对抗性杂草有效的新型 TK 抑制剂，设计并合成了 36 种含有 1,2,4-三唑席夫碱的硫醚化合物，用于评估除草活性。结果表明，化合物5av和5aw提供了极好的杂草控制，对测试杂草的抑制率超过 90%，即使在体外浓度低至 100 mg/L 。此外，化合物5av和5aw在温室中以 50–90 克 [活性成分 (ai)]/公顷的剂量对受试杂草表现出比所有阳性对照更高的芽后除草活性，而在 90 克 (ai)/公顷的剂量下对玉米和小麦作物是安全的. At TK的荧光结合实验表明，化合物5av和5aw具有较强的TK抑制活性，可以与At TK酶紧密结合。此外，分子对接分析表明，化合物5av和5aw的结构适用于 TK 抑制活性。综合起来，这些结果表明化合物5av和5aw 是很有前途的候选除草剂，可用于针对 TK 的小麦和玉米田的杂草控制。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01804