2-Diazo-1,1,1-trifluoropropane | 6189-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Diazo-1,1,1-trifluoropropane
• 英文别名: trifluoromethyldiazoethane；3,3,3-Trifluor-2-diazopropan；1,1,1-Trifluor-2-diazo-propan；1,1,1-trifluorodiazoethane；(2E)-2-diazo-1,1,1-trifluoropropane
• CAS: 6189-11-3
• 化学式: C₃H₃F₃N₂
• 分子量: 124.065
• InChiKey: KBSDEDUBPTWVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1,1,1-trifluoropropane 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-Trifluoro-2-diazopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a511
• 作为产物：
  描述：

  a-三氟甲基乙胺 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Diazo-1,1,1-trifluoropropane
  参考文献：
  名称：

  氟烷基取代的重氮甲烷及其在吡唑和吡唑啉的一般合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种新颖的连续流合成氟烷基取代的重氮甲烷的方法。利用廉价的自制微反应器，将氟代烷基取代的胺以亚硝酸叔丁酯和乙酸为催化剂转化为相应的重氮甲烷。这些重氮甲烷被用于与烯烃和炔烃的[2 + 3]环加成反应中，以良好或优异的收率得到有价值的吡唑啉和吡唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201601707

文献信息

• Generation of Diazomethyl Radicals by Hydrogen Atom Abstraction and Their Cycloaddition with Alkenes
  作者：Yong‐Liang Su、Kuiyong Dong、Haifeng Zheng、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.202105472

  日期：2021.8.16

  pyrazolines from α-diazo compounds and conjugated alkenes is reported. The direct hydrogen atom transfer (HAT) process of α-diazo compounds promoted by the tert-butylperoxy radical generates electrophilic diazomethyl radicals, thereby reversing the reactivity of the carbon atom attached with the diazo group. The regiocontrolled addition of diazomethyl radicals to carbon-carbon double bonds followed by intramolecular

  报道了从 α-重氮化合物和共轭烯烃合成吡唑啉的通用催化方法。叔促进α-重氮化合物的直接氢原子转移（HAT）过程-丁基过氧自由基产生亲电重氮甲基自由基，从而逆转与重氮基团相连的碳原子的反应性。重氮甲基自由基在碳-碳双键上的区域控制加成，然后在末端重氮氮上进行分子内闭环和互变异构化，以良好的收率和出色的区域选择性提供了多种吡唑啉。该策略克服了α-重氮化合物与烯烃的传统偶极[3+2]-环加成中缺电子烯烃的局限性。此外，重氮甲基自由基的直接形成提供了umpolung反应性，从而为重氮化合物的多功能转化开辟了新的机会。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Synthesis of Trifluoromethyl-Cyclopropylboronates
  作者：Julia Altarejos、David Sucunza、Juan J. Vaquero、Javier Carreras

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02420

  日期：2021.8.6

  A copper-catalyzed enantioselective cyclopropanation involving trifluorodiazoethane in the presence of alkenyl boronates has been developed. This transformation enables the preparation of 2-substituted-3-(trifluoromethyl)cyclopropylboronates with high levels of stereocontrol. The products are valuable synthetic intermediates by transformation of the boronate group. This methodology can be applied to

  已经开发了在烯基硼酸酯存在下涉及三氟重氮乙烷的铜催化的对映选择性环丙烷化。这种转化能够制备具有高水平立体控制的 2-取代-3-(三氟甲基)环丙基硼酸酯。该产品是通过硼酸酯基团转化而成的有价值的合成中间体。该方法可用于合成反式-2-芳基环丙胺的新型三氟甲基化类似物，这是生物活性化合物中的普遍基序。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of a diazoalkane to the CO bond of a bridging-carbonyl dirhodium complex
  作者：Ron S. Dickson、Gary D. Fallon、Bronwyn C. Greaves

  DOI：10.1039/c39890000446

  日期：——

  The reaction between N2CBut2 and Cp2Rh2(CO)(CF3C2CF3)(Cp = cyclopentadienyl) results in the (3 + 2) cycloaddition of the diazo compound to the bridging carbonyl to give a binuclear Cp2Rh2-complex incorporating the unusual ligand [graphic omitted]C(CF3)(CF3).

  N 2 CBu t 2和Cp 2 Rh 2（CO）（CF 3 C 2 CF 3）（Cp =环戊二烯基）之间的反应导致重氮化合物（3 + 2）环加成到桥接的羰基上生成双核Cp 2 Rh 2-配合物，其中掺入了不寻常的配体C（CF 3）（CF 3）。
• Herrmann, Wolfgang A.; Koumbouris, Basile; Schaefer, Adolf, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2472 - 2488
  作者：Herrmann, Wolfgang A.、Koumbouris, Basile、Schaefer, Adolf、Zahn, Thomas、Ziegler, Manfred L.

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of α-trifluorodiazo compounds
  作者：Guoqiang Shi、Yuanyao Xu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81567-5

  日期：1990.1