3-(4-乙烯基苯基)苯甲醛 | 84022-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-乙烯基苯基)苯甲醛
• 英文名称: 4'-vinylbiphenyl-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-Vinyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；3-(4-ethenylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 84022-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: FFOHFDYWQRZWDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙烯基苯基)苯甲醛 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5-dimethyl-3-(4'-vinylbiphenyl-3-yl)-6-oxoverdazyl radical
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a verdazyl radical-derived biphenylophane

  摘要：

  Biphenylophanes with two stacked biphenyl units are synthetically challenging and consequently are rare. Herein, we report on the synthesis of a [3.3](3,4',3,4')biphenylophane, formed from bifunctional verdazyl radicals. Its formation is surmised to originate from two intermediate verdazyl radical-derived azomethine imines and their subsequent tandem inter-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction with each other. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.141
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 4-乙烯基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到3-(4-乙烯基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a verdazyl radical-derived biphenylophane

  摘要：

  Biphenylophanes with two stacked biphenyl units are synthetically challenging and consequently are rare. Herein, we report on the synthesis of a [3.3](3,4',3,4')biphenylophane, formed from bifunctional verdazyl radicals. Its formation is surmised to originate from two intermediate verdazyl radical-derived azomethine imines and their subsequent tandem inter-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction with each other. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.141

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• [DE] ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNG<br/>[EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012084114A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Mischung enthaltend zwei verschiedene Verbindungen A und B, die jeweils Emittereinheiten umfassen, wobei mindestens eine der Verbindungen ein Polymer ist. Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind ein nicht- konjugiertes Polymer oder Dendrimer, das zwei emittierende Einheiten kovalent gebunden als Bausteine des Polymers umfasst, die Verwendung der Mischung, des Polymers oder Dendrimers in elektronischen Vorrichtungen, elektronische Vorrichtungen enthaltend die Mischung, das Polymer oder Dendrimer, sowie eine Formulierung enthaltend die Mischung, das Polymer oder Dendrimer in einem Lösungsmittel.
• The synthesis of a verdazyl radical-derived biphenylophane
  作者：Jeremy D. Dang、Gordon K. Hamer、Michael K. Georges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.141

  日期：2012.9

  Biphenylophanes with two stacked biphenyl units are synthetically challenging and consequently are rare. Herein, we report on the synthesis of a [3.3](3,4',3,4')biphenylophane, formed from bifunctional verdazyl radicals. Its formation is surmised to originate from two intermediate verdazyl radical-derived azomethine imines and their subsequent tandem inter-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction with each other. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.