benzoic acid-(2-amino-N-methyl-anilide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid-(2-amino-N-methyl-anilide)
• 英文别名: Benzoesaeure-(2-amino-N-methyl-anilid)；N-(2-aminophenyl)-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: HQILKJXMXXBHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid-(2-amino-N-methyl-anilide) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 di-tert-butyl sulfoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-甲基-2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用氮杂-维蒂希当量法合成1,2-二取代的苯并咪唑†

  摘要：

  基于有效的C–N键结构，已成功设计了1,2-二取代苯并咪唑的合成方法，该方法显示出温和的反应条件和出色的收率。该方法包括在酸性条件下用叔丁烷亚砜和NBS处理邻苯二胺的衍生物，该产物经过氮杂-维蒂希当量法得到所需产物。使用此方法，已成功构建了一系列含有多个具有不同电子效应的官能团的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ra09010b
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 benzoic acid-(2-amino-N-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  275.核间环化。第三部分 Pschorr菲合成物向菲啶酮合成物的延伸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001508

文献信息

• N-Phenyl-benzamid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0116967B1

  公开（公告）日：1986-01-29
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles using an aza-Wittig-equivalent process
  作者：Yuan Chen、Fanghui Xu、Zhihua Sun

  DOI：10.1039/c7ra09010b

  日期：——

  A synthetic approach for 1,2-disubstituted benzimidazoles has been successfully designed based on effective C–N bond construction, which demonstrated mild reaction conditions and excellent yields. The method involves treating derivatives of o-phenylenediamine with tert-butanesulfoxide and NBS under acidic conditions, which undergoes an aza-Wittig-equivalent process to afford the desired products. Using

  基于有效的C–N键结构，已成功设计了1,2-二取代苯并咪唑的合成方法，该方法显示出温和的反应条件和出色的收率。该方法包括在酸性条件下用叔丁烷亚砜和NBS处理邻苯二胺的衍生物，该产物经过氮杂-维蒂希当量法得到所需产物。使用此方法，已成功构建了一系列含有多个具有不同电子效应的官能团的苯并咪唑。
• 275. Internuclear cyclisation. Part III. An extension of the Pschorr phenanthrene synthesis to the synthesis of phenanthridones
  作者：R. A. Heacock、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9520001508

  日期：——