2,3-二氢-2-硫氧代-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯 | 92807-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,3-二氢-2-硫氧代-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-mercaptobenzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: 5(6)-carboxyethyl-2-mercaptobenzimidazole；5-Carbethoxy-2-mercapto-1H-benzimidazole；2-mercapto-5-ethoxycarbonylbenzimidazole；ethyl 2-sulfanylidene-1,3-dihydrobenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 92807-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: BIIIXELDRBGRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-硫氧代-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到5(6)-carboxy-2-benzimidazolesulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物作为有效的H3拮抗剂的合成，生物活性，QSAR和QSPR研究。

  摘要：

  我们报告设计，合成，QSPR和QSAR的一类新的H（3）拮抗剂，具有通过二或三亚甲基链连接到咪唑环的4（5）位置的2-氨基苯并咪唑部分。在苯并咪唑核的5（6）位置引入了11个通过实验设计选择的取代基，以获得其亲脂性，电子和空间特性的广泛且不相关的变化。通过取代[（3）H]-（R）-α-甲基组胺（[（3H）]-RAMHA）与大鼠脑膜（pK（i ））的内在活性，评估它们对电刺激的豚鼠回肠（pK（B））对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脑膜结合的影响，以及对H（3）拮抗剂的作用。具有较长链（5a-k）的衍生物的pK（i）值范围超过2个数量级，其中5（6）-甲氧基衍生物5d具有亚纳摩尔亲和力（pK（i）= 9.37）。在链间隔基（4a-k）中具有两个亚甲基的系列显示出亲和力的小变化，显示出对环取代有些不敏感。在QSAR研究中，对新合成化合物的亲脂性（log P）和碱性（pK（a））进行了测

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.030
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2,3-二氢-2-硫氧代-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型取代的三嗪作为潜在的双重PI3K / mTOR抑制剂。

  摘要：

  基于已知的抗癌药格达列昔布和alpelisib的结构，设计和合成了一系列带有苯并咪唑支架的新型取代的三嗪。筛选所有目标化合物对PI3Kα和mTOR激酶的抑制活性。值得注意的是，大多数类似物的IC 50在纳摩尔范围内。对同工酶选择性的研究表明，这些化合物对PI3Kδ表现出显着的抑制活性，尤其是化合物19f对PI3Kδ的IC 50值为2.3 nM，与其他I类PI3K同工型和mTOR相比，其中等δ同工酶的选择性（IC 50值为14.6） ，PI3Kα，β，γ和mTOR分别为34.0、849.0和15.4 nM）。一种在体外进行MTT测定以评估制备的类似物的抗增殖和细胞毒性作用。揭示了该化合物对HCT116人结肠癌细胞系显示出显着的抑制活性。化合物19i的效能比阳性对照gedatolisib高4.7倍（0.3 vs. 1.4μM ，IC 50值）。磷酸印迹研究表明19c和19i可以在10μM浓度下显着抑制PI3K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112637

文献信息

• Dialkoxy-pyridinyl-benzimidazole derivatives, process for their
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05430042A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  The novel compounds of the formula I ##STR1## and physiologically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2, which are different is each H alkyl containing 1-4 carbon atoms or --C(O)--R.sup.5 ; wherein R.sup.5 is alkyl containing 1-4 carbon atoms or alkoxy containing 1-4 carbon atoms and one of R.sup.1, or R.sup.2 is always selected from the group --C(O)--R.sup.5 ; R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and selected from ##STR2## and --CH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.3 or R.sup.3 and R.sup.4 together with the adjacent oxygen atoms atached to the pyridine ring and the carbon atoms in the pyridine ring form a ring, wherein the part constituted by R.sup.3 and R.sup.4 is --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --, or --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 --; as well as intermediates, pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredient and the use of the compounds in medicine.

  该式的新化合物及其生理上可接受的盐，其中R.sup.1和R.sup.2是不同的，分别是含有1-4个碳原子的H烷基或--C(O)--R.sup.5；其中R.sup.5是含有1-4个碳原子的烷基或含有1-4个碳原子的烷氧基，R.sup.1或R.sup.2中的一个始终选择自群--C(O)--R.sup.5；R.sup.3和R.sup.4相同或不同，选择自##STR2## 和--CH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.3，或者R.sup.3和R.sup.4与连接到吡啶环上的相邻氧原子和吡啶环中的碳原子一起形成一个环，其中由R.sup.3和R.sup.4构成的部分为--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2--，或--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.sub.2--；以及中间体、含有这种化合物作为活性成分的药物组合物和在医学中使用这种化合物。
• Novel Structures Derived from 2-[[(2-Pyridyl)methyl]thio]-1<i>H</i>-benzimidazole as Anti-<i>Helicobacter </i><i>p</i><i>ylori </i>Agents, Part 1
  作者：Thomas C. Kühler、Marianne Swanson、Beritte Christenson、Ann-Charlotte Klintenberg、Bo Lamm、Jonas Fägerhag、Roberto Gatti、Maria Ölwegård-Halvarsson、Vladimir Shcherbuchin、Thomas Elebring、Jan-Erik Sjöström

  DOI：10.1021/jm0208673

  日期：2002.9.1

  to remove PPI activity. These compounds, 2-[((2-methyl-3-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethylthio)phenyl)methyl)thio]-1H-benzimidazole (79), 2-[((2-methyl-3-(2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethylthio)phenyl)methyl)thio]-1H-benzimidazole (80), 2-[((2-methyl-3-((2-morpholino)ethylthio)phenyl)methyl)thio]-1H-benzimidazole (86), 2-[[[2-methyl-3-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethylthio

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（2，硫化物）显示出对幽门螺杆菌具有选择性的抗菌特性，但它们也具有固有的易代谢性，可以提供2-[[（ （2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -1H-苯并咪唑（1），其充当质子泵抑制剂（PPI）。我们发现了五种具有保留的抗菌效力和选择性的化合物，其中硫化物2的总体结构可以保持完整，同时进行结构修饰以去除PPI活性。这些化合物2-[（（（2-甲基-3-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（79），2-[（（2-甲基-3-（2-（2-（2-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（80），2-[（（（甲基-3-（（2-吗啉代）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（86），2-[[[[2-甲基-3- [2-（2-甲基
• Benzimidazole Derivatives
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04942245A1

  公开（公告）日：1990-07-17

  Benzimidazole derivatives of the following formula, ##STR1## wherein R.sup.1 indicates hydrogen atom, lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 6 or dimethylaminopropyl group, R.sup.2 indicates hydrogen atom or lower alkanoyl group having carbon atoms of 1 to 3, R.sup.3 indicates hydrogen atom, lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 3 or lower alkanoyl group having carbon atoms of 1 to 3, X indicates sulfur atom, sulfinyl group, sulfonyl group, amino group or methylene group, A indicates alkylene group having carbon atoms of 1 to 12, which alkylene group may optionally be substituted by hydroxy group or lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 3, --(CHR')N--CR".dbd.CR"--(CHR')M--, ##STR2## (in which R' and R" are each independently hydrogen atom, lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 3 or hydroxy group, and n and m are equal to 0, 1, 2 or 3) and Y indicates oxygen atom or sulfur atom; their acid or alkali salts and hydrate thereof are useful as antiallergic agents.

  苯并咪唑衍生物的化学式如下，其中R.sup.1表示氢原子，具有1到6个碳原子的低碳烷基或二甲氨基丙基基团，R.sup.2表示氢原子或具有1到3个碳原子的低烷酰基团，R.sup.3表示氢原子，具有1到3个碳原子的低碳烷基或具有1到3个碳原子的低烷酰基团，X表示硫原子、亚砜基、磺酰基、氨基或亚甲基基团，A表示具有1到12个碳原子的烷基基团，该烷基基团可以选择性地被羟基或具有1到3个碳原子的低烷基基团取代，--(CHR')N--CR".dbd.CR"--(CHR')M--，(其中R'和R"各自独立表示氢原子、具有1到3个碳原子的低烷基或羟基，n和m等于0、1、2或3)和Y表示氧原子或硫原子；它们的酸盐或碱盐及其水合物可用作抗过敏药物。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：WO2001034573A1

  公开（公告）日：2001-05-17

  The invention relates to compounds of formula (I) which have anti-Helicobacter pylori activity.

  该发明涉及公式（I）的化合物，具有抗幽门螺杆菌活性。
• Benzimidazole derivatives and process for their preparations
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0287971A2

  公开（公告）日：1988-10-26

  Benzimidazole derivatives of the following formula, wherein R¹ indicates hydrogen atom, lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 6 or dimethylaminopropyl group, R² indicates hydrogen atom or lower alkanoyl group having carbon atoms of 1 to 3, R³ indicates hydrogen atom, lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 3 or lower alkanoyl group having carbon atoms of 1 to 3, X indicates sulfur atom, sulfinyl group, sulfonyl group, amino group or methylene group, A indicates alkylene group having carbon atoms of 1 to 12, which alkylene group may optionally be substituted by hydroxy group or lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 3, - (CHRʹ)n-CRʺ=CRʺ-(CHRʹ)m-, (in which Rʹ and Rʺ are each independently hydrogen atom, lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 3 or hydroxy group, and n and m are equal to 0, 1, 2 or 3), and Y indicates oxygen atom or sulfur atom; their acid or alkali salts and hydrate thereof are useful as antiallergic agents.

  下式的苯并咪唑衍生物、 其中 R¹ 表示氢原子、碳原子数为 1-6 的低级烷基或二甲基氨基丙基，R² 表示氢原子或碳原子数为 1-3 的低级烷酰基，R³ 表示氢原子、碳原子数为 1-3 的低级烷基或碳原子数为 1-3 的低级烷酰基、X 表示硫原子、亚砜基、磺酰基、氨基或亚甲基，A 表示具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基，该亚烷基可选择被羟基或具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基取代，- (CHRʹ)n-CRʺ=CRʺ-(CHRʹ)m- 、 (其中Rʹ和Rʺ各自独立地为氢原子、碳原子数为1至3的低级烷基或羟基，n和m分别等于0、1、2或3），Y表示氧原子或硫原子；它们的酸盐或碱盐及其水合物可用作抗过敏剂。