2-羟基-4-甲基苄醇 | 7405-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-4-甲基苄醇
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-5-methylphenol
• 英文别名: 4-methyl-2-hydroxybenzylalcohol；2-hydroxymethyl-5-methylphenol；2-hydroxy-4-methyl-benzyl alcohol；2-Hydroxy-4-methyl-benzylalkohol；2-Hydroxy-4-methyl-1-hydroxymethyl-benzol；(2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-methanol
• CAS: 7405-12-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD06202811
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ROTDRFLEBIUGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  160 °C
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苄醇 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-羟基-4-甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005061457A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种具有一般式(I)和(II)的新型替代哌啶化合物，其中详细说明了取代基定义。这些化合物特别适用作为肾素抑制剂，并且具有很高的效力。
• Palladium-catalyzed three-component coupling reactions of 2-(cyanomethyl)phenol, aryl halides, and carbon monoxide
  作者：Masahito Murai、Kazuhiro Okamoto、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.049

  日期：2015.7

  Three-component coupling reactions of 2-(cyanomethyl)phenol, aryl halides, and carbon monoxide (CO) in orthogonal–tandem catalysis were investigated. In the reactions, 2-(cyanomethyl)phenyl esters, which are produced through Pd(PPh3)4-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl halides with 2-(cyanomethyl)phenol, undergo cycloisomerization in situ catalyzed by Pd(PCy3)2 as a co-catalyst to give 3-acyl-2-aminobenzofurans

  研究了2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳（CO）在正交串联催化中的三组分偶联反应。在反应中，2-（氰基甲基）苯基酯，其是通过的Pd（PPh产生3）4的芳基卤化物与2-（氰基甲基）苯酚-催化的烷氧基羰基，经历原位加入Pd（PCY催化环异构3）2作为助催化剂制得3-酰基-2-氨基苯并呋喃。具有均相叔膦的钯物种，例如Pd（PPh 3）4和Pd（PCy 3）2可以以正交串联的方式催化机理上截然不同的反应，而不会产生干扰。通过切换该反应中使用的碱，获得了作为主要产物的3-酰基-2-（N-酰基氨基）苯并呋喃，而不是3-酰基-2-氨基苯并呋喃。假定2-（氰基甲基）苯酚可以两步从市售的水杨酸衍生物合成，本发明的方法因此提供了容易获得合成有用的3-酰基-2-氨基苯并呋喃的途径。
• SYNTHETIC NANOCARRIERS WITH REACTIVE GROUPS THAT RELEASE BIOLOGICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：Zepp Charles

  公开号：US20120171229A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention relates to compositions, and related compounds and methods, of conjugates of synthetic nanocarriers, or components thereof, and biologically active agents, such as immunomodulatory agents, antigens, anticancer agents or antiviral agents. The biologically active agents are released from the synthetic nanocarriers in the presence of a reducing agent or by reaction with a thiol.

  这项发明涉及合成纳米载体的结合物、相关化合物和方法，其中合成纳米载体或其组分与生物活性剂（如免疫调节剂、抗原、抗癌剂或抗病毒剂）的结合物。生物活性剂在还原剂存在或与巯基反应的情况下从合成纳米载体中释放。
• Thermal cycloaddition reactions of thiocarbonyl compounds. Part 3. A novel [4 + 2] cycloaddition reaction of thiocarbonyl compounds with o-quinone methanides
  作者：Tomonori Katada、Shoji Eguchi、Toshiyuki Esaki、Tadashi Sasaki

  DOI：10.1039/p19840002649

  日期：——

  Thermal cycloaddition reactions of adamantanethione (3) and thiobenzophenone (8a) with o-quinone methanides such as the o-benzoquinone methanides (2a–g) and o-naphthoquinone methanides (2h–j) occurred smoothly at 180–200 °C to afford, regioselectively, the adamantane-2-spiro-2′-[1,3]benzoxathiines (4a–g), the naphth[1,3]oxathiines (4a–g), and the naphty[1,3]oxathiines(4h–j), and the 2,2-diphenyl-1

  金刚烷硫酮（3）和硫代二苯甲酮（8a）与邻苯二甲甲烷甲烷化物（如邻苯二甲酮甲烷化物（2a – g）和邻萘萘甲磺酸甲酯（2h – j））的热环加成反应在180–200°C平稳进行，区域选择性，金刚烷-2-螺-2' - [1,3] benzoxathiines（4A -克），则吩[1,3] oxathiines（4A -克），并将naphty [1,3] oxathiines（4H – j），2,2-二苯基-1,3-苯并噻吨（9a）和（9g），所有新颖的[4 + 2]环加合物，收率良好。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular Phenolic OH Bond Insertion: Synthesis of Chiral 2-Carboxy Dihydrobenzofurans, Dihydrobenzopyrans, and Tetrahydrobenzooxepines
  作者：Xiao-Guang Song、Shou-Fei Zhu、Xiu-Lan Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201209455

  日期：2013.2.25

  Efficient: A copper‐catalyzed enantioselective intramolecular insertion of carbenoids into phenolic OH bonds has been developed. This method can be used for the synthesis of the title compounds in high yields and excellent enantioselectivities under mild and neutral conditions (see scheme). NaBArF=sodium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate.

  有效：一个铜催化卡宾成酚类的O对映选择性分子内插入 H键已经研制成功。该方法可用于在温和和中性条件下以高收率和出色的对映选择性合成标题化合物（参见方案）。NaBAr F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠。