1-[5-methylamino-2,4-dinitroanilino]-2-(4-chlorophenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-[5-methylamino-2,4-dinitroanilino]-2-(4-chlorophenyl)benzene
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3-propan-2-yliminophenazin-2-amine
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₄
• 分子量: 376.889
• InChiKey: GTMOVNOMMAHTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 potassium fluoride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-[5-methylamino-2,4-dinitroanilino]-2-(4-chlorophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Systematic Evaluation of Structure-Activity Relationships of the Riminophenazine Class and Discovery of a C2 Pyridylamino Series for the Treatment of Multidrug-Resistant Tuberculosis

  摘要：

  克洛法嗪是苯嗪类药物的重要成员，是治疗麻风的基石药物。该药目前正在临床试验中研究治疗多药耐药性结核病，以应对迫切需要的新药，以克服现有和新出现的药物耐药性。然而，克洛法嗪在结核病治疗中的使用受到其高脂溶性和皮肤色素沉着副作用的困扰。为了识别新一代脂溶性较低且不易染色的苯嗪类药物，同时保持疗效，我们进行了系统的结构-活性关系（SAR）研究，通过合成多种克洛法嗪的类似物并评估其抗结核活性。研究表明，中心三环苯嗪系统和附加的芳环对抗结核活性具有重要作用。然而，连接在克洛法嗪的C2和N5位置的苯基可以被吡啶基替代，从而提供具有改进的物理化学性质和药代动力学特征的类药物。将连接在C2位置的苯基替换为吡啶基导致了一系列前景良好的新化合物，这些化合物具有更好的物理化学性质、增强的抗结核效能以及减少的色素沉着潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules17044545