2-{4-[2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy]phenyl}-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{4-[2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy]phenyl}-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-[4-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethoxy]phenyl]-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₅H₁₈ClN₅O
• 分子量: 439.904
• InChiKey: OEHUZAMISLHJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(bromoethylamino)-7-chloroquinoline 在 sodium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-{4-[2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy]phenyl}-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-芳基idine杂种：合成，DNA / RNA结合和抗肿瘤活性

  摘要：

  通过刚性-O-（I组（2a-g）和II（5a-g））或柔性-NH-CH 2 -CH 2 - O-（第三组（8a-g）和第四组（10a-g））合成了连接子，并测试了其对几种人类癌症细胞系的DNA / RNA结合特性和细胞毒性活性。通过UV-Vis和CD光谱研究了这些化合物及其与DNA和RNA的相互作用。获得的结果表明，所研究化合物的结合亲和力随着能够与ds-多核苷酸形成氢键的基团的长度和数目的增加而成比例地增加。通过降低所研究化合物的结构刚度还可以实现结合的改善，新的杂合化合物优先结合ctDNA。对于大部分的DNA / RNA槽是占主导地位的结合位点，除了从基团的化合物II其在polyA-polyU中的插入是主要的结合模式。通过MTT测试对正常（MDCK1），癌（HeLa和CaCo2）和白血病细胞系（Raji和K462）的抗增殖作用进行了测试。所有研究的化合物的GI 50值范围从5到大于100×10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.054