cyclohexancarboxylic acid phenylhydrazide | 68557-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexancarboxylic acid phenylhydrazide
• 英文别名: N′-phenylcyclohexanecarbohydrazide；cyclohexanecarboxylic acid N'-phenylhydrazide；Cyclohexancarbonsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；Hexahydrobenzoesaeure-phenylhydrazid；N'-Phenylcyclohexanecarbohydrazide
• CAS: 68557-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00823470
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ADWZVPRZTSOPOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  318.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexancarboxylic acid phenylhydrazide 在 铁酞菁 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰肼和异硫氰酸酯一锅法合成 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉

  摘要：

  在温和条件下成功实现了 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉的一锅法合成。开发的合成包括 Fe(Pc) 催化的酰肼有氧氧化，然后是 P(NMe 2 ) 3介导的原位产生的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化。本发明的环化显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且在克级上是有效的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12585
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 环己甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyclohexancarboxylic acid phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基肼的烷基化合成吲哚

  摘要：

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.060

文献信息

• Use of Acylhydrazine- and Acylhydrazone-Type Ligands to Promote CuI-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions of Aryl Bromides with N-Heterocycles
  作者：Liuyi Li、Lei Zhu、Dagui Chen、Xuelei Hu、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100112

  日期：2011.5

  A series of ten acylhydrazine- and acylhydrazone-type ligands were designed and synthesized. Their electronic and steric properties were easily modified and tuned by varying the substituents in the vicinity of the acylhydrazine and acylhydrazone units. The effect of ligands on the catalytic activity of Ullmann reactions was assessed by using a combination of these ligands with CuI. The catalytic system

  设计并合成了一系列十个酰基肼和酰基腙型配体。通过改变酰基肼和酰基腙单元附近的取代基，它们的电子和空间性质很容易被修改和调整。通过使用这些配体与 CuI 的组合来评估配体对 Ullmann 反应催化活性的影响。该催化体系对于唑类与芳基和杂芳基溴化物的 C-N 偶联反应非常有效。
• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• An Oxidative Transformation of<i>N</i>′-Phenylhydrazide to<i>t</i>-Butyl Ester Using a Copper(II) Halide–Lithium<i>t</i>-Butoxide System
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Takashi Aoyagi、Ryohei Fujikura、Takayuki Suyama

  DOI：10.1246/cl.2001.466

  日期：2001.5

  Reactions of hydrazides or N′-phenylhydrazides with a copper(II) reagent prepared from copper(II) bromide and lithium t-butoxide smoothly proceeded to give the corresponding t-butyl ester in high yield.

  酰肼或N'-苯酰肼与由溴化铜(II)和叔丁醇锂制备的铜(II)试剂反应顺利进行，以高产率得到相应的叔丁基酯。
• One-Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazines from Acylhydrazides and Allenoates
  作者：Su Been Kim、Santanu Maiti、Eun Sun Park、Ga Young Kim、Yunji Choun、Soon Kil Ahn、Jae Kwang Kim、Jinho Kim

  DOI：10.3390/molecules28093815

  日期：——

  hypothesized that aerobic oxidative cycloadditions using acylhydrazides instead of N-acyldiazenes may provide a more practical synthetic route for 1,3,4-oxadiazines. In this manuscript, we describe a one-pot synthetic protocol for 1,3,4-oxadiazines from acylhydrazides and allenoates. The developed one-pot protocol consists of aerobic oxidations of acylhydrazides into N-acyldiazenes using NaNO2 and HNO3, followed

  1,3,4-恶二嗪的框架对于许多生物活性分子至关重要，但仅报道了有限数量的合成方法用于其生产。2015 年，Wang 的团队开发了一种 4-（二甲基氨基）吡啶 (DMAP) 催化的联烯酸酯与 N-酰基二氮烯的 [2 + 4] 环加成反应，为 1,3,4-恶二嗪提供了一条原子效率高的途径。然而，该方法的实用性受到作为起始材料的 N-酰基二氮烯的不稳定性的限制。基于我们正在进行的关于酰肼的有氧氧化及其合成应用的研究，我们假设使用酰肼代替 N-酰基二氮的有氧氧化环加成可能为 1,3,4-恶二嗪提供更实用的合成途径。在这份手稿中，我们描述了 1,3 的一锅合成方案，来自酰肼和联烯酸盐的 4-恶二嗪。开发的一锅法方案包括使用 NaNO2 和 HNO3 将酰肼有氧氧化成 N-酰基二氮烯，然后是联烯酸酯与生成的 N-酰基二氮烯的 DMAP 催化环加成反应。各种 1,3,4-恶二嗪的产率从好到高。此外，通过
• Substituted indolones, useful in the treatment of heart or asthmatic diseases
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0303418A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which, R₁ is hydrogen, lower alkyl or CH₂OR₆; R₂ is hydrogen or lower alkyl; R₃ is hydrogen or lower alkyl; each of W and Z, which are different, represents -CR₄R₅- or -(CRxRy)n-, in which, R₄ is hydrogen, C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio or C₁₋₃ alkoxy; R₅ is C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio or C₁₋₃ alkoxy; or together R₄ and R₅ form a 3 to 6 membered carbocyclic ring, or a heterocyclic ring containing one or two ring oxygen, nitrogen or sulphur atoms; or R₄ and R₅ together form an oxo or methylene group; each of Rx and Ry is hydrogen or C₁₋₃ alkyl; n is zero or 1; R₆ is hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl and aryloxycarbonyl; R₇ is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or sulphur; and A is sulphur, oxygen or -NH-, is useful for the treatment of heart disease.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐、 其中 R₁ 是氢、低级烷基或 CH₂OR₆； R₂ 是氢或低级烷基； R₃ 是氢或低级烷基； 不同的W和Z各自代表-CR₄R₅-或-(CRxRy)n-，其中、 R₄ 是氢、C₁₋₃ 烷基、C₁₋₃ 烷硫基或 C₁₋₃ 烷氧基； R₅ 是 C₁₋₃ 烷基、C₁₋₃烷硫基或 C₁₋₃ 烷氧基； 或 R₄ 和 R₅ 共同形成 3 至 6 个成员的碳环，或含有一个或两个环氧、氮或硫原子的杂环； 或 R₄ 和 R₅ 共同形成一个氧代或亚甲基； Rx 和 Ry 各为氢或 C₁₋₃ 烷基；n 为 0 或 1； R₆ 是氢、低级烷基、低级烷基羰基、芳基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、任选取代的氨基羰基、低级烷氧基羰基和芳氧基羰基； R₇ 是氢或低级烷基； X 是氧或硫； A 是硫、氧或-NH-、 可用于治疗心脏病。