thiophosphoric acid O,O'-diphenyl ester; triethylamine salt | 85913-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophosphoric acid O,O'-diphenyl ester; triethylamine salt
• 英文别名: Thiophosphorsaeure-O,O'-diphenylester; Triaethylamin-Salz；N,N-diethylethanamine;hydroxy-diphenoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 85913-94-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₂H₁₁O₃PS
• 分子量: 367.449
• InChiKey: UWNHIZWNSDYQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophosphoric acid O,O'-diphenyl ester; triethylamine salt 、 三苯基氯化锡 生成 三乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  NASSER, F. A. K.;ZUCKERMAN, J. J., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 244, N 1, 17-33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 三乙胺 在 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95 %的产率得到thiophosphoric acid O,O'-diphenyl ester; triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸二酯及相关化合物与二芳基碘盐的无金属 S-芳基化

  摘要：

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04310

文献信息

• The application of the hammett equation to the theory of tautomeric equilibrium
  作者：M.I. Kabachnik、T.A. Mastrukova、A.E. Shipov、T.A. Melentyeva

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80048-8

  日期：1960.1

  The applicability of the Hammett equation to the effective ionization constants of tautomeric substances has been investigated. The tautomeric equilibrium being shifted toward one of the forms, a good linear dependence of pKA on σ is observed. When at particular σ values the second tautomeric form makes its appearance in the equilibrium to a noticeable extent one observes the deviation from linearity

  已经研究了Hammett方程对互变异构物质的有效电离常数的适用性。互变异构平衡向一种形式转移，观察到p K A对σ具有良好的线性依赖性。当第二互变异构体形式处于特定的σ值时，它在平衡中的出现达到了显着的程度，即观察到了与线性度的偏差。可以看出它与平衡形式的增加平行。互变异构平衡常数通过简单的相关关系K T = K 1 / K 2 = 10 a与线性度' a '的偏差相关。-1从而确定了特定形式的电离常数，互变异构物质的有效电离常数和σ值之间的定量关系。
• Gold-catalyzed alkenylation and arylation of phosphorothioates
  作者：Urvashi、Sampoorna Mishra、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/d3sc04888h

  日期：——

  Reported herein is the ligand-enabled gold-catalyzed alkenylation and arylation of phosphorothioates using alkenyl and aryl iodides. Mechanistic studies revealed a crucial role of the in situ generated Ag–sulfur complex, which undergoes a facile transmetalation with the Au(III) intermediate, thereby leading to the successful realization of the present reaction. Moreover, for the first time, the alkenylation

  本文报道了使用烯基和芳基碘化物进行配位体金催化的硫代磷酸酯的烯基化和芳基化。机理研究揭示了原位生成的银硫络合物的关键作用，该络合物与Au（ III）中间体进行了轻松的金属转移，从而成功实现了本反应。此外，首次提出了在金氧化还原催化下硒代磷酸酯的烯基化反应。
• Oxy- and thio-phosphorus acid derivatives of tin
  作者：F.A.K. Nasser、J.J. Zuckerman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98630-3

  日期：1983.3
• Conversion of Tertiary Phosphites to Secondary Phosphonates. Diphenyl Phosphonate¹
  作者：E. N. Walsh

  DOI：10.1021/ja01521a028

  日期：1959.6