N6,N6′-bis[(S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]-2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxamide | 147409-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N6,N6′-bis[(S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]-2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxamide
• CAS: 147409-42-5
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₂N₄O₂
• 分子量: 451.396
• InChiKey: FAQOIJVRQPYXPZ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,N6′-bis[(S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]-2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到6,6'-双(S)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 水溶液和手性铁-双（恶唑啉基）联吡啶催化剂对映选择性芳香族硫化物氧化和串联动力学拆分

  摘要：

  使用由原位生成的手性 Fe/6,6'-双(恶唑啉基)-2,2'-联吡啶 (bipybox) 配合物催化的 H2O2 水溶液，开发了一种有效的芳族硫化物氧化方法。当硫化物​​的单氧化结合亚砜向砜的动力学拆分进行时，相应的亚砜以高对映选择性（高达 98.5:1.5 er）和良好的产率（高达 61%）获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601597
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N6,N6′-bis[(S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]-2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  New chiral bis(oxazolinyl)bipyridine ligand (bipymox): Enantioselection in the asymmetric hydrosilylation of ketones

  摘要：

  A homochiral chiral 6,6'-bis(oxazolinyl)-2,2'-bipyridine ligand, bipymox (1), and its rhodium complex were synthesized to examine the enantioselectivity in the asymmetric hydrosilylation of ketones in comparison to other chiral oxazoline ligands such as bis-(oxazolinyl)pyridine, pybox (2), and mono(oxazolinyl)pyridine, pymox (3). The bipymox-rhodium catalyst gave the (S)-absolute configuration of the product 1-phenylethanol (90 %ee) in the reduction of acetophenone with diphenylsilane the same as the pybox-rhodium system but opposite to the pymox-rhodium system. The reduction of 4-tert-butylcyclohexanone was also described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86024-3