3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)but-3-en-2-one | 202813-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]but-3-en-2-one
• CAS: 202813-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HXVRZIDEXWBCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)but-3-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到rac-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性多步一锅合成中的路易斯碱-布朗斯台德酸-酶催化

  摘要：

  建立结合不同类型催化剂的一锅多步骤方案是提高现代有机合成效率的重要目标之一。特别是生物催化剂的巨大潜力仍有待挖掘。基于对使用两种催化剂{1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的新型有机催化方案的深入机理研究；苯甲酸（BzOH）}，建立了一个序列，为酶促精炼（烯还原酶；醇脱氢酶）提供起始材料：利用多达六个催化步骤，能够以克为单位获得天然产物合成的各种对映体纯关键构件在同一反应容器内。

  DOI：

  10.1002/anie.202103406
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)but-3-en-2-one 、 4-甲氧基苄醇 在 三乙烯二胺 、 苯甲酸 作用下， 反应 65.0h， 以401 mg的产率得到3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性多步一锅合成中的路易斯碱-布朗斯台德酸-酶催化

  摘要：

  建立结合不同类型催化剂的一锅多步骤方案是提高现代有机合成效率的重要目标之一。特别是生物催化剂的巨大潜力仍有待挖掘。基于对使用两种催化剂{1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的新型有机催化方案的深入机理研究；苯甲酸（BzOH）}，建立了一个序列，为酶促精炼（烯还原酶；醇脱氢酶）提供起始材料：利用多达六个催化步骤，能够以克为单位获得天然产物合成的各种对映体纯关键构件在同一反应容器内。

  DOI：

  10.1002/anie.202103406

文献信息

• Simple organocatalysts in multi-step reactions: An efficient one-pot Morita-Baylis-Hillman-type α-hydroxymethylation of vinyl ketones followed by the convenient, temperature-controlled one-pot etherification using alcohols
  作者：Marvin Mantel、Marian Guder、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.026

  日期：2018.9

  alcohols on a multi-gram scale in moderate to good overall yields and high purities. Furthermore, an application of the ether in the enantioselective synthesis of a common building block for total synthesis is shown, thus providing a gram-scale access from inexpensive bulk chemicals.

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在单罐合成中用作通用催化剂：首先，通过使用低负荷的廉价DABCO催化从对甲醛中制备醇甲醛溶液。第二，用于烷基和芳族乙烯基酮的快速α-羟甲基化，产率高。第三步，相同的催化剂可用于Morita-Baylis-Hillman的可选的，可控温度的原位醚化产品具有多种克级数的醇，具有中等至良好的总收率和高纯度。此外，显示了醚在用于全合成的通用结构单元的对映选择性合成中的应用，从而提供了从廉价的散装化学品中获得克级的访问量。
• A Novel Approach to the CP-225,917 and CP-263,114 Core
  作者：K. C. Nicolaou、Maarten H. D. Postema、Neil D. Miller、Guang Yang

  DOI：10.1002/anie.199728211

  日期：1997.1.7