Z-Sar-Phe-OMe | 13716-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Sar-Phe-OMe
• 英文别名: Benzyloxycarbonylsarkosyl-L-phenylalanin-methylester；Z-Sarcosyl-phenylalanin-OMe；methyl (2S)-2-[[2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 13716-74-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: CXGCDUWDYMUYJI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Sar-Phe-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Benzyloxycarbonylsarkosyl-L-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第二十五部分。酰基肽的对硝基苯基酯的碱催化外消旋作用的机理

  摘要：

  的p苯甲酰基和苄氧羰基甘氨酰的硝基苯基酯大号-苯丙氨酸由三乙胺在二氯甲烷中速度远远超过是苄氧羰基和邻苯二甲酰基的类似酯外消旋大号-苯丙氨酸。结果表明，酰基肽酯与三乙胺可逆地反应，生成相应的恶唑酮，该平衡极大地有利于该酯。通过加入大量过量的苄氧羰基缩水甘油基苯丙氨酸衍生的恶唑酮，抑制了三乙胺对苯甲酰基缩水甘油基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯的消旋作用，建议立即与p-硝基苯氧根阴离子，因此可防止形成外消旋酯的逆反应。该实验清楚地区分了外消旋的“直接交换”机理和通过恶唑酮的机理，得出的结论是，这种消旋通过相应的恶唑酮的中间体形成，消旋和偶联而进行。也有证据表明，通过二苯基-酮将苄氧羰基甘氨酰基-L-苯丙氨酸转化成其对硝基苯酯伴随着消旋作用。

  DOI：

  10.1039/j39670000595
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 Z-Sar-Cl 生成 Z-Sar-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  酶肽键形成中立体电子和立体质子效应之间的协同作用

  摘要：

  在N-亲核试剂对特定酯类进行动力学控制的酶促氨解过程中，已经证明了立体质子罐固有的偏爱质子化/去质子化（孤对方向）与立体电子效应对四面体中间体的形成和分解之间的协同作用。虽然N-甲基化和N-未甲基化的亲核试剂都促进糜蛋白酶胰蛋白酶苯胺水解，但是N-甲基化的亲核试剂并不可水解地检测到酰基胰凝乳蛋白酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87866-2

文献信息

• Syntheses of Bradykinin Analogs Containing Sarcosine Residues and Their Biological Activities
  作者：Noboru Yanaihara、Minoru Sekiya、Keijiro Takagi、Hitoshi Kato、Masamichi Ichimura、Taku Nagao

  DOI：10.1248/cpb.15.110

  日期：——

  Five sarcosine-containing bradykinin analogs such as 2-, 3-, and 7-sarosine, 2, 3-disarcosine, and 2, 3, 7-trisarcosine bradykinins were synthesized Biological activities of these analogs were compared with those of synthetic bradykinin.

  合成了五种含有肌肽的降钙素类类似物，如2-、3-和7-肌肽、2、3-双肌肽以及2、3、7-三肌肽降钙素。这些类似物的生物活性与合成的降钙素进行了比较。
• VAN, DER AUWERA C.;VAN, DAMME S.;ANTEUNIS, M. J. O., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 29,(1987) N 4, 464-471
  作者：VAN, DER AUWERA C.、VAN, DAMME S.、ANTEUNIS, M. J. O.

  DOI：——

  日期：——