2-(4-hydroxybenzyl)cycloheptan-1-one | 158097-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzyl)cycloheptan-1-one
• 英文别名: 2-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]cycloheptan-1-one；2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]cycloheptan-1-one
• CAS: 158097-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DFBCSZNCDJZGNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybenzyl)cycloheptan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-ethyl N-(2-<4-(2-hydroxycyclohept-1-ylmethyl)phenoxy>ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基苄基）环烷烃-1-酮类化合物类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770507
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-hydroxybenzyl)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱羧的Csp3-Csp3偶联，用于不稳定的酮烯醇酯的苯甲酸酯化：对-（酰基乙基）苯酚的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c6cc03835b