tert-butyl (1R,3R,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylcarbamate | 216578-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl (1R,3R,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl(1R,3R,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylcarbamate；syn-tert-butyl (6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)carbamate；N-Boc (1R,3r,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-amine；cis-(6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；syn tert-butyl(6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)carbamate
• CAS: 216578-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: GUVWHGMHXIFPGI-RNLVFQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  50.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3R,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylcarbamate 在 盐酸 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R,5S,13aR)-N-(2,4-difluorobenzyl)-8-hydroxy-3-methyl-7,9-dioxo-2,3,4,5,7,9,13,13a-octahydro-2,5-methanopyrido[1,2':4,5]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazepine-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE POLYCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  披露了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Ζ1和Z4如本文所定义。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014100323A1
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butoxycarbonyl-cyclopent-3-enyl-amino)-oxo-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl (1R,3R,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/42353

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New Route to 4-Aminocyclopent-2-en-1-ols: Synthesis and Enantioselective Rearrangement of 4-Amino-substituted Cyclopentene Oxides
  作者：Stephen Barrett、Peter O'Brien、H.Christian Steffens、Timothy D Towers、Matthias Voith

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00911-x

  日期：2000.12

  nucleoside analogue synthesis is described. The approach involves the stereoselective preparation of cis 4-amino-substituted cyclopentene oxides and subsequent chiral base-mediated rearrangement to the corresponding allylic alcohols. Full details on the synthesis and stereoselectivity of epoxidation of 4-amino-substituted cyclopentenes are presented.

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。
• Pleuromutilin derivatives for use in the treatment of diseases mediated by microbes
  申请人：Nabriva Therapeutics AG

  公开号：EP2433926A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  Compounds selected from the group ofN-unsubstituted or N-alkylated or N-acylated 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloalkyl- or bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins which are 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclobutylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclopentylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloheptylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclooctylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, or 14-O-[(amino(C0-4)alkyt-hydroxy-bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, optionally in the form of a salt and/or a solvate, a pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use as pharmaceuticals, e.g. for the treatment of microbial infections and for the treatment of acne, optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  从N-未取代或N-烷基化或N-酰化的14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环烷基或双环烷基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素中选择的化合物，其为14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环丁基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环戊基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环庚基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环辛基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，或14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-双环烷基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，可选地以盐和/或溶剂的形式存在，包括这些化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，例如用于治疗微生物感染和痤疮的治疗，可选地与其他药用活性剂联合使用。
• [EN] PLEUROMUTILIN DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY MICROBES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PLEUROMUTILLINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR DES MICROBES
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2012031307A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Compounds selected from the group of N-unsubstituted or N-alkylated or N-acylated 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloalkyl- or bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins which are 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclobutylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclopentylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy- cycloheptylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclooctylsulfanyl)- acetyl]-mutilins, or 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, optionally in the form of a salt and/or a solvate, a pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use as pharmaceuticals, e.g. for the treatment of microbial infections and for the treatment of acne, optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  从N-未取代或N-烷基化或N-酰化的14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环烷基或双环烷基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素中选择的化合物，这些化合物是14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环丁基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环戊基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环庚基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环辛基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素，或14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-双环烷基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素，可选地以盐和/或溶剂的形式存在，包括这些化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，例如用于治疗微生物感染和治疗痤疮，可选地与其他药用活性剂结合使用。
• On the possibility of carbamate-directed hydroboration. An approach to the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
  作者：David M Hodgson、Alison J Thompson、Sjoerd Wadman、Clare J Keats

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00596-7

  日期：1999.8

  Hydroboration (using BH3) of 1-substituted 3-cyclopentenes 3, 9 and 17 and an enantioselective synthesis of the excitatory amino acid 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid via asymmetric hydroboration [90% de, 45% ee using (+)-IpeBH2] of cyclopentene 17 are described.

  硼氢化反应（使用BH 3）的1-取代-3-环戊烯3,9和17和兴奋性氨基酸1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性合成通过不对称硼氢化[90％德，45％ee的使用（描述了环戊烯17的+）-IpeBH 2 ] 。
• POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140221356A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, W, Y 1 , Y 2 , Z 1 , and Z 4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式子（I）：包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Z1和Z4的定义如本文所述。本发明还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。