(S)-1-(benzylselanyl)-3-phenylpropan-2-amine | 864364-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzylselanyl)-3-phenylpropan-2-amine
• 英文别名: (s)-(Benzylselenyl)-3-phenylpropan-2-amine；(2S)-1-benzylselanyl-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 864364-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NSe
• 分子量: 304.294
• InChiKey: NRLDIJUHLVCHCS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzylselanyl)-3-phenylpropan-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(S)‑1‑(benzylselanyl)‑3‑phenylpropan‑2‑ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Absolute Crystal Structures and Antioxidant Activity Studies of Water-Soluble Salts of (S)-1-(Benzylselanyl)-3-Phenylpropan-2-Amine

  摘要：

  合成了 (S)-1-(benzylselanyl)-3-phenylpropan-2-amine (1) 的氯化物盐 (2)、三氟乙酸盐 (3) 和硫酸盐盐 (4)，并通过光谱分析（1H、13C{1H} 和 19F NMR、FT-IR）、元素分析和极谱分析对其进行了表征。通过单晶 X 射线衍射分析确定了 2 和 3 的结构。C-N 键和 C-Se 键的长度范围分别为 1.500(5) 至 1.560(2) Å 和 1.920(5) 至 1.982(8) Å，而 C-Se-C 键的角度范围为 97-98°。2 的晶体具有三个离散的 N+-H $$\cdots $$ Cl- 分子间相互作用，形成一个二维薄片，两个 C-H $$\cdots $$ Cl- 相互作用和一个 C-H $$\cdots $$ Se 相互作用进一步加强了这一薄片。3 的晶体也表现出类似于二维薄片的结构，然而，几个不连续的 N+-H $$\cdots $$ O- 相互作用和一个 C-H $$\cdots $$ F 相互作用是造成这种结构的原因。以维生素 C 为参考标准，对胺（1）及其三种盐（2-4）进行了 DPPH 自由基清除活性筛选。所有化合物的 IC50 值均显示出良好的抗氧化活性。含有 N-H∙∙O/Cl/Se、C-H $$\cdots $$ Cl/Se 和 C-H $$\cdots $$ F 相互作用的手性 β-苄基硒化胺的水溶性盐具有良好的抗氧化性。

  DOI：

  10.1007/s10870-022-00921-9
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-1-(benzylselanyl)-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Seleno-Imine：用于不对称钯催化烯丙基烷基化的新型多功能模块化 N,Se 配体

  摘要：

  研究了钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯在手性硒亚胺配体存在下的不对称烯丙基烷基化反应，该配体来源于廉价且容易获得的手性池。当使用配体 4a 时，实现了优异的产率和对映选择性（高达 97% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871546

文献信息

• Ring opening of unprotected aziridines by zinc selenolates in a biphasic system
  作者：Antonio L. Braga、Ricardo S. Schwab、Eduardo E. Alberto、Syed M. Salman、Josimar Vargas、Juliano B. Azeredo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.156

  日期：2009.5

  A set of chiral β-seleno amines were prepared by the ring-opening reaction of unprotected aziridines. Under acid conditions diaryl or dialkyl diselenides were reduced by zinc and treated with unprotected aziridines to produce the desired products in good yields. Chiral β-telluro amine was also obtained using this method.

  通过未保护的氮丙啶的开环反应制备了一组手性β-硒胺。在酸性条件下，二芳基或二烷基二硒化物被锌还原，并用未保护的氮丙啶处理，以高收率得到所需产物。也使用该方法获得了手性β-碲胺。
• Synthesis, structural characterization, CT-DNA interaction study and antithrombotic activity of new ortho-vanillin-based chiral (Se,N,O) donor ligands and their Pd complexes
  作者：Prabhu Kumar K.M.、Vasantha Kumar B.C.、Sharath Kumar M.N.、Raghavendra Kumar P.、Devaraju S.、Butcher R.J.、Revanasiddappa H.D.

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120609

  日期：2021.12

  Further, the elemental and single crystal X-ray diffraction analyses of complexes showed that the deprotonated ligands ((S)-L1 and (S)-L2) coordinated to central palladium as tridentate (Se,N,O−) chelates of composition [PdCl(L1-2)]. In crystalline state the molecules of complexes were found to held by a moderate to strong intermolecular hydrogen bonds like CH⋯Cl and CH⋯O in both and OH⋯O, OH⋯Cl, NH⋯Cl

  两个新的硒化配体：( S )-BnSeCH 2 CH(Bn)N = CH-C 6 H 3 -3-OCH 3 -2-OH ( ( S )-L 1 H ) 和 ( S )-BnSeCH 2 CH( Bn)NH-CH 2 -C 6 H 3 -3-OCH 3 -2-OH ( ( S )-L 2 H ) 结合了邻香兰素部分和它们各自的钯 (II) 配合物( S )-1和( S ) )-2以高产程序合成。所有化合物均通过各种光谱技术进行表征，例如1 H、13 C 1 H} NMR、FT-IR 和 UV-Visible。此外，配合物的元素和单晶 X 射线衍射分析表明，去质子化的配体（（S）-L 1和（S）-L 2）以三齿（Se，N，O -）螯合物的形式与中心钯配位成分 [PdCl( L 1-2)]。在结晶状态下，发现复合物的分子由中等至强的分子间氢键保持，如两者中的 CH⋯Cl 和 CH⋯O 以及( S
• Synthesis, characterization, CT‐DNA binding and docking studies of novel selenated ligands and their palladium complexes
  作者：K.M. Prabhu Kumar、B.C. Vasantha Kumar、P. Raghavendra Kumar、Ray J. Butcher、H.K. Vivek、P.A. Suchetan、H.D. Revanasiddappa、Sabine Foro

  DOI：10.1002/aoc.5634

  日期：2020.6

  complexes (S)‐1 and (S)‐2, there were moderate to strong Se⋯O, CH⋯Cl and CH⋯O types of intermolecular secondary interactions. CT‐DNA binding activity of these selenium‐containing ligands and their palladium complexes bearing a Pd–Se bond have been evaluated for the first time by performing electronic absorption titration and fluorescence emission quenching using CT‐DNA‐EB and viscometric experiments. These

  一种新的硒化的席夫碱（小号）-L 1 ħ已从（2合成小号）-1-（benzylselanyl），其通过还原形成的还原Schiff碱（-3-苯基丙-2-胺小号）-L 2 ħ。配体（S）-L 1 H和（S）-L 2 H的钯（II）配合物（S）-1和（S）-2分别成功合成。通过分析和各种光谱技术彻底鉴定了所有四种化合物的结构。通过单晶X射线衍射进一步证实了上述两种配合物的绝对分子结构。两者（小号）-L 1 ħ和（小号）-L 2 ħ协调作为一元（（小号）-L 1-2），螯合剂，三齿（硒，N，O - ）配体导致的组合物中的复合物（小号）- [PdCl（L 1/2）] [（S）-1/2]。在复合体（的晶体小号）-1和（小号）-2，有中等至强硒⋯O，CH⋯Cl和CH⋯O型分子间次级相互作用的。这些含硒配体及其带有Pd-Se键的钯配合物的CT-DNA结合活性已通过使用CT-DNA-EB和粘度测定法进行电子
• Synthesis, characterization and antioxidant activity of new β-benzylselenated Schiff bases and their palladium complexes
  作者：Revanna Rajegowda H.、Raghavendra Kumar P.、Babulal Das

  DOI：10.1080/00958972.2022.2106561

  日期：2022.5.19

  Abstract Three new β-benzylselenated Schiff bases, (S)-L1H, (R)-L2H and (R)-L3H, were synthesized from three chiral β-benzylselenated amines, (S)-2a, (R)-2b and (R)-2c, respectively, on condensation with salicylaldehyde. The corresponding palladium complexes, (S)-1, (R)-2 and (R)-3, were synthesized by reactions of these ligands with Na2[PdCl4]. The ligands and their complexes were characterized by

  摘要 由三种手性β-苄基硒化胺( S ) -2a、( R _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ )-2b和( R )-2c分别与水杨醛缩合。相应的钯配合物( S )-1、( R )-2和( R)-3，通过这些配体与 Na 2 [PdCl 4 ] 的反应合成。通过光谱( 1 H, 13 C 1 H} NMR和FT-IR)、旋光和元素分析对配体及其配合物进行了表征。( S )-1的晶体结构通过单晶X射线衍射确定。配体以去质子化的 ( ( S )-L 1、( R )-L 2和( R )-L 3 ) 三齿 (Se,N,O -) 螯合物形成复合物 [Pd( L 1-3 )Cl]。已使用维生素 C 作为参考标准筛选了所有这些化合物的体外DPPH 自由基清除活性。通过改变每种化合物的浓度来评估 DPPH 自由基清除活性。抗氧化活性研究结果表明，这些化合物是极好的自由基清除剂。抗氧化活性定量表示为它们的IC