2-O-benzoyl-1-O-isooctyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-O-benzoyl-1-O-isooctyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(6-methylheptoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₄₂H₅₀O₇
• 分子量: 666.855
• InChiKey: QIVDHNLSPFNUEB-ZFTSKOLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C7-9-烷基醇 、 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [bmim]PF₆ 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 0.17h， 以79%的产率得到2-O-benzoyl-1-O-isooctyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid [bmim]PF₆-Mediated Synthesis of 1,2-Orthoesters of Carbohydrates and the Glycosidation Reactions of 4-Pentenyl Orthoesters

  摘要：

  描述了一种在离子液体[bmim]PF6中合成糖类1,2-邻醚的简便方法，无需使用四丁基氨铵盐如碘化四丁基铵。还讨论了4-戊烯基邻醚（NPOEs）与不同醇的糖苷化反应。本文所述的工作表明，[bmim]PF6是一种高效且可回收的溶剂，用于邻醚的合成和糖苷化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.553

文献信息

• Ionic Liquid [bmim]PF₆-Mediated Synthesis of 1,2-Orthoesters of Carbohydrates and the Glycosidation Reactions of 4-Pentenyl Orthoesters
  作者：Saithalavi Anas、Valiyaveetil Sanjayan Sajisha、Rani Rajan、Rajasekaran Thirumalai Kumaran、Kokkuvayil Vasu Radhakrishnan

  DOI：10.1246/bcsj.80.553

  日期：2007.3.15

  A facile synthesis of the 1,2-orthoesters of carbohydrates in the ionic liquid [bmim]PF6 without a quaternary ammonium salt like tetrabutylammonium iodide, is described. The glycosidation reactions of 4-pentenyl orthoesters (NPOEs) with different alcohols are also discussed. The work described in this paper showed that [bmim]PF6 is an efficient and recyclable solvent for the synthesis and glycosidation reaction of orthoesters.

  描述了一种在离子液体[bmim]PF6中合成糖类1,2-邻醚的简便方法，无需使用四丁基氨铵盐如碘化四丁基铵。还讨论了4-戊烯基邻醚（NPOEs）与不同醇的糖苷化反应。本文所述的工作表明，[bmim]PF6是一种高效且可回收的溶剂，用于邻醚的合成和糖苷化反应。