2-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)sulfanyl-1H-benzimidazole | 132786-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)sulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 132786-25-5
• 化学式: C₁₁H₅ClF₈N₂S
• 分子量: 384.68
• InChiKey: NAPYKRJKGYNWIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-碘全氟己烷 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)sulfanyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylation of 2-mercaptobenzothiazole and its analogues with perfluoroalkyl iodides by an SRN1 reaction

  摘要：

  The thiolates, generated in situ by the reaction of 2-mercaptobenzothiazole (1) and its analogues (2) and (3) with sodium hydride, react under UV irradiation with perfluoroalkyl iodides (4)-(8) to give the corresponding heteroaromatic perfluoroalkyl sulfides (9)-(18) in 50-98% yields. The fact that the UV irradiation increases the conversion of perfluoroalkyl iodides and that the radical scavenger di-tert-butylnitroxide suppresses the reaction demonstrates that the reaction proceeds via an S(RN)1 mechanism.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80303-6