(4S,11S,18S)-7,14,21-trimethyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,22,23,24-nonazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione | 790663-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4S,11S,18S)-7,14,21-trimethyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,22,23,24-nonazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione
• CAS: 790663-86-4
• 化学式: C₂₇H₃₉N₉O₃
• 分子量: 537.665
• InChiKey: RMHZIIRVDMKNOZ-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  1111.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,11S,18S)-7,14,21-trimethyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,22,23,24-nonazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A widely applicable concept for predictable induction of preferred configuration in C3-symmetric systems

  摘要：

  从单一手性平台出发，描述了一种广泛适用的概念，用于引入 C3 对称系统中八面体和四面体中心的优选构型。

  DOI：

  10.1039/b502158h
• 作为产物：
  描述：

  在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以35%的产率得到(4S,11S,18S)-7,14,21-trimethyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,22,23,24-nonazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione
  参考文献：
  名称：

  用于构建三臂和笼状受体的分子支架。

  摘要：

  已开发出一种有效的方法来合成C3对称分子支架2。只需一步即可轻松将其转换为三臂受体11-16或笼状受体17。对于2、11和16获得了它们，关于它们作为受体平台的适合性进行了讨论。研究了三臂受体12-16和笼状受体17与间苯三酚的相互作用。根据对宿主-客体复合物进行分子建模和X射线晶体学研究得出的结论，由于三臂联吡啶受体16的诱导适应性，其对间苯三酚的结合常数比笼子17大。受体系统显示出2,4,6-三烷基苯受体系统的所有积极特征，例如通过空间齿轮进行构象控制，随时可用以及衍生化的多功能性。这些属性与组件的有利尺寸相结合，使该系统易于定制，以提供更大的，生物学上重要的分子的受体。

  DOI：

  10.1002/chem.200500224

文献信息

• The Carbonyl⋅⋅⋅Tellurazole Chalcogen Bond as a Molecular Recognition Unit: From Model Studies to Supramolecular Organic Frameworks
  作者：Saber Mehrparvar、Christoph Wölper、Rolf Gleiter、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/anie.202005374

  日期：2020.9.21

  that the rigid structure of the cyclic peptides is caused by hydrogen bonds, whereas the supramolecular network is held together by chalcogen bonding. The type of the supramolecular network depends on peptide used; both linear wires and a honeycomb‐like supramolecular organic framework (SOF) were observed. The unique structure of the SOF shows two channels filled with different types of solvent mixtures

  近年来，在许多研究领域，硫属元素键（涉及硫属元素中心的非共价相互作用）已成为普遍存在的氢键的有趣替代物。在这里，我们可以通过高级量子化学计算证明，羰基···碲脲硫族元素键至少与常规氢键一样强。通过使用羰基····tellurazole的结合基序，我们能够设计固相中复杂的超分子网络，从碲铝唑取代的环肽开始。X射线分析表明，环肽的刚性结构是由氢键引起的，而超分子网络是由硫族元素键结合在一起的。超分子网络的类型取决于所用的肽。观察到了线性导线和类似蜂窝的超分子有机骨架（SOF）。SOF的独特结构显示了两个通道，其中充满了可锁定或自由移动的不同类型的溶剂混合物。
• A C3-symmetric molecular scaffold for the construction of large receptors
  作者：Gebhard Haberhauer、Thomas Oeser、Frank Rominger

  DOI：10.1039/b406335j

  日期：——

  A novel C3-symmetric scaffold has been efficiently synthesized exhibiting the property that variable receptor arms can be easily attached by simple alkylation reactions; the utility of the scaffold as a skeleton for large receptors has been examined with a corresponding tris(bipyridyl) derivative toward phloroglucinol.

  已经有效地合成了新型的C3对称支架，该支架具有可通过简单的烷基化反应轻松连接可变受体臂的特性。已经用相应的针对间苯三酚的三（联吡啶基）衍生物研究了该支架作为大受体骨架的用途。
• Highly Selective Recognition of α-Chiral Primary Organoammonium Ions by<i>C</i>₃-Symmetric Peptide Receptors
  作者：Markus Schnopp、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/ejoc.200900510

  日期：2009.9

  macrocyclic peptides with different binding arms is presented. The chirality of the backbone and the selection of adequate receptor arms make these systems highly selective receptors for α-chiral primary organoammonium ions. Furthermore, the receptors have the ability to discriminate between enantiomeric guests with selectivity ratios of up to 87:13. The binding constants and the selectivity ratios were

  介绍了具有不同结合臂的 C3 对称、含咪唑、大环肽的直接合成。骨架的手性和适当的受体臂的选择使这些系统成为 α-手性伯有机铵离子的高度选择性受体。此外，受体能够以高达 87:13 的选择性比率区分对映体客体。结合常数和选择性比通过标准 1 H NMR 滴定技术在 CDCl 3 中估算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Controlling the Helicity of Hydroxyquinoline Metal Complexes Based on a Macrocyclic Peptide Scaffold
  作者：Eva Ziegler、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/ejoc.200900250

  日期：2009.7

  C3-symmetric imidazole-containing macrocyclic peptide with three hydroxyquinoline side arms is presented. Complex formation with various metal ions (Al3+, Ga3+, Fe3+, La3+ and Y3+) was investigated by spectrophotometric methods. CD spectroscopy revealed a highly diastereoselective binding of these ions at room temperature. In the case of Al3+, Ga3+ and La3+ complexes, Job plot analyses gave evidence

  提出了具有三个羟基喹啉侧臂的 C3 对称含咪唑大环肽的直接合成。通过分光光度法研究了与各种金属离子（Al3+、Ga3+、Fe3+、La3+ 和 Y3+）的配合物形成。CD 光谱揭示了这些离子在室温下的高度非对映选择性结合。在 Al3+、Ga3+ 和 La3+ 复合物的情况下，乔布图分析提供了纯 1:1 化学计量的证据。Al3+ 和 Ga3+ 复合物的从头算计算表明，Λ 异构体相对于 Δ 异构体相当稳定。此外，计算出的 Al3+ 复合物的 CD 光谱证实了 Λ 异构体在溶液中的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• An enantiomerically pure siderophore type ligand for the diastereoselective 1 : 1 complexation of lanthanide(III) ions
  作者：Markus Albrecht、Olga Osetska、Thomas Abel、Gebhard Haberhauer、Eva Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.5.78

  日期：——

  coordinating units is presented. Complex formation with various metal ions (Al((3)+), Ga((3)+), Fe((3)+), La((3)+) and Eu((3)+)) was investigated by spectrophotometric methods. Only in the case of La((3)+) and Eu((3)+) were well defined 1 : 1 complexes formed. On the basis of CD spectroscopy and DFT calculations the configuration at the metal centre of the La((3)+) complex was determined to show Lambda

  提出了一种由手性 C(3)-对称大环肽和三个三齿 2-amido-8-hydroxyquinoline 协调单位组成的高度预组织的三足类肠杆菌素型配体 1a-H(3) 的简便合成。与各种金属离子（Al((3)+)、Ga((3)+)、Fe((3)+)、La((3)+) 和 Eu((3)+)) 的络合物形成研究了分光光度法。仅在 La((3)+) 和 Eu((3)+) 的情况下，形成 1:1 的复合物。在 CD 光谱和 DFT 计算的基础上，确定了 La((3)+) 复合物金属中心的配置以显示 Lambda 螺旋度。所呈现的配位化合物 [(1a)Ln] 应该是进一步与肠杆菌素类似物结合的镧系元素 (III) 复合物的原型。