tert-butyl [3-[[(4S,11S,18S)-7,14,21-trimethyl-13,20-bis[[8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]quinolin-3-yl]methyl]-2,9,16-trioxo-4,11,18-tri(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,22,23,24-nonazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaen-6-yl]methyl]quinolin-8-yl] carbonate | 1182219-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl [3-[[(4S,11S,18S)-7,14,21-trimethyl-13,20-bis[[8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]quinolin-3-yl]methyl]-2,9,16-trioxo-4,11,18-tri(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,22,23,24-nonazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaen-6-yl]methyl]quinolin-8-yl] carbonate
• CAS: 1182219-59-5
• 化学式: C₇₂H₈₄N₁₂O₁₂
• 分子量: 1309.53
• InChiKey: MICLVUZTIJNONH-LKDKIUHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [3-[[(4S,11S,18S)-7,14,21-trimethyl-13,20-bis[[8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]quinolin-3-yl]methyl]-2,9,16-trioxo-4,11,18-tri(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,22,23,24-nonazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaen-6-yl]methyl]quinolin-8-yl] carbonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(4S,11S,18S)-6,13,20-tris[(8-hydroxyquinolin-3-yl)methyl]-7,14,21-trimethyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,22,23,24-nonazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione
  参考文献：
  名称：

  基于大环肽支架控制羟基喹啉金属配合物的螺旋度

  摘要：

  提出了具有三个羟基喹啉侧臂的 C3 对称含咪唑大环肽的直接合成。通过分光光度法研究了与各种金属离子（Al3+、Ga3+、Fe3+、La3+ 和 Y3+）的配合物形成。CD 光谱揭示了这些离子在室温下的高度非对映选择性结合。在 Al3+、Ga3+ 和 La3+ 复合物的情况下，乔布图分析提供了纯 1:1 化学计量的证据。Al3+ 和 Ga3+ 复合物的从头算计算表明，Λ 异构体相对于 Δ 异构体相当稳定。此外，计算出的 Al3+ 复合物的 CD 光谱证实了 Λ 异构体在溶液中的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900250
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)quinolin-8-yl tert-butyl carbonate 、 (4S,11S,18S)-7,14,21-trimethyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,22,23,24-nonazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到tert-butyl [3-[[(4S,11S,18S)-7,14,21-trimethyl-13,20-bis[[8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]quinolin-3-yl]methyl]-2,9,16-trioxo-4,11,18-tri(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,22,23,24-nonazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaen-6-yl]methyl]quinolin-8-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于大环肽支架控制羟基喹啉金属配合物的螺旋度

  摘要：

  提出了具有三个羟基喹啉侧臂的 C3 对称含咪唑大环肽的直接合成。通过分光光度法研究了与各种金属离子（Al3+、Ga3+、Fe3+、La3+ 和 Y3+）的配合物形成。CD 光谱揭示了这些离子在室温下的高度非对映选择性结合。在 Al3+、Ga3+ 和 La3+ 复合物的情况下，乔布图分析提供了纯 1:1 化学计量的证据。Al3+ 和 Ga3+ 复合物的从头算计算表明，Λ 异构体相对于 Δ 异构体相当稳定。此外，计算出的 Al3+ 复合物的 CD 光谱证实了 Λ 异构体在溶液中的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900250

文献信息

• Controlling the Helicity of Hydroxyquinoline Metal Complexes Based on a Macrocyclic Peptide Scaffold
  作者：Eva Ziegler、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/ejoc.200900250

  日期：2009.7

  C3-symmetric imidazole-containing macrocyclic peptide with three hydroxyquinoline side arms is presented. Complex formation with various metal ions (Al3+, Ga3+, Fe3+, La3+ and Y3+) was investigated by spectrophotometric methods. CD spectroscopy revealed a highly diastereoselective binding of these ions at room temperature. In the case of Al3+, Ga3+ and La3+ complexes, Job plot analyses gave evidence

  提出了具有三个羟基喹啉侧臂的 C3 对称含咪唑大环肽的直接合成。通过分光光度法研究了与各种金属离子（Al3+、Ga3+、Fe3+、La3+ 和 Y3+）的配合物形成。CD 光谱揭示了这些离子在室温下的高度非对映选择性结合。在 Al3+、Ga3+ 和 La3+ 复合物的情况下，乔布图分析提供了纯 1:1 化学计量的证据。Al3+ 和 Ga3+ 复合物的从头算计算表明，Λ 异构体相对于 Δ 异构体相当稳定。此外，计算出的 Al3+ 复合物的 CD 光谱证实了 Λ 异构体在溶液中的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)