(R,S)-3-methyl-2-(phenylsulfinyl)but-2-ene | 17414-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-3-methyl-2-(phenylsulfinyl)but-2-ene
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylsulfinyl-2-butene；2-methyl-3-phenysulfinyl-2-butene；2-Methyl-3-phenyl-sulfinyl-2-buten；[(1,2-Dimethyl-1-propenyl)sulfinyl]benzene；3-methylbut-2-en-2-ylsulfinylbenzene
• CAS: 17414-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: MWJHJEBZUCGRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76.5 °C
• 沸点：
  355.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-methyl-2-(phenylsulfinyl)but-2-ene 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(3-Hydroperoxy-3-methylbut-1-en-2-yl)sulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Methylene-β-hydroperoxy Sulfoxides by Regioselective Photooxygenation (Schenck Reaction) of Racemic Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  通过选择性光氧化反应，合成了产率良好至优异的β-过氧化氢乙烯亚砜3。在单线态氧（Schenck反应）与E-或Z-乙烯亚砜2e的ene反应中，观察到了适度的不对称选择性。钛催化的这些含亚砜官能团的外消旋烯丙基过氧化氢3的氧转移反应，选择性地生成了相应的砜5。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4138
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylprop-1-enyl phenyl sulfide 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R,S)-3-methyl-2-(phenylsulfinyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  比较氢键溶剂对烯丙基和乙烯基硫化物，亚砜和砜的单线态氧反应的影响

  摘要：

  单重态氧（1 Δ克）2-甲基-3-苯基硫基-2-丁烯的光氧化反应（图1A），1 - [（4-硝基苯基）硫基] -2,3-二甲基-2-丁烯（2C），2- -甲基-3-苯基亚磺酰基-2-丁烯（3），2-甲基-3-苯基磺酰基-2-丁烯（6）和1-[（（4-硝基苯基）磺酰基] -2,3-二甲基-2-丁烯（7C）在下列氘代溶剂中进行：乙腈，苯，氯仿，甲醇或甲醇/水混合物。在每种情况下，对烯丙基氢过氧化物产物和/或[2 + 2]环加成产物进行定量并检查可能的氢键引起的产物选择性和区域化学差异。与相关底物的文献值进行比较后，结果表明，只有乙烯基硫化物的光氧化反应容易受到氢键溶剂作用的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.084

文献信息

• Synthesis of α-Methylene-β-hydroperoxy Sulfoxides by Regioselective Photooxygenation (Schenck Reaction) of Racemic Vinyl Sulfoxides
  作者：Waldemar Adam、A. Sampath Kumar、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1055/s-1995-4138

  日期：1995.12

  The β-hydroperoxy vinyl sulfoxides 3 were synthesized in good to excellent yields by regioselective photooxygenation of racemic vinyl sulfoxides 2. Moderate diastereoselectivities were observed in the ene reaction of singlet oxygen (Schenck Reaction) with the E- or Z-vinyl sulfoxides 2e. Titanium-catalyzed oxygen transfer reaction of these sulfoxy-functionalized racemic allylic hydroperoxides 3 resulted chemoselectively in the corresponding sulfones 5.

  通过选择性光氧化反应，合成了产率良好至优异的β-过氧化氢乙烯亚砜3。在单线态氧（Schenck反应）与E-或Z-乙烯亚砜2e的ene反应中，观察到了适度的不对称选择性。钛催化的这些含亚砜官能团的外消旋烯丙基过氧化氢3的氧转移反应，选择性地生成了相应的砜5。
• Singlet oxygen and triazolinedione additions to α,β-unsaturated sulfoxides
  作者：Takeshi Akasaka、Yoshihisa Misawa、Midori Goto、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89136-5

  日期：1989.1

  The reaction of singlet oxygen with 2-methyl-3-phenylsulfinyl-2-butene (1a) and E2-phenylsulfinyl-2-butene (1b) gives the corresponding allyl alcohols (2a and 2b) after reduction with dimethyl sulfide. α,β-Unsaturated sulfoxides with s-trans conformation failed to proceed the ene-type oxidation but afforded S-oxidation products. On the other hand, 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) reacted

  单线态氧与2-甲基-3-苯基亚磺酰基-2-丁烯（1a）和E 2-苯基亚磺酰基-2-丁烯（1b）的反应在用二甲基硫醚还原后得到相应的烯丙醇（2a和2b）。具有反式构象的α，β-不饱和亚砜未能进行烯型氧化，但提供了S-氧化产物。另一方面，4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与α，β-不饱和亚砜（1a和1b）和E -2-亚乙基硫基-1-氧化物（1g）反应），得到相应的烯丙基三唑烷，为烯型产物。
• Reactions of triazolinedione with alkenes. A remarkable geminal selectivity.
  作者：Michael Orfanopoulos、Yiannis Elemes、Manolis Stratakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97956-5

  日期：1990.1

  The ene reaction of N-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with alkenes shows a remarkable preference for hydrogen abstraction from the group which is geminal to the larger substituent of the double bond. These results require that the dominant effect in the transition state of the ene reaction is the nonbonded interactions.

  N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与烯烃的烯键反应显示出明显的偏爱从双键的较大取代基团中提取氢。这些结果要求烯反应过渡态的主要作用是非键相互作用。
• A novel rearrangement of vinyl sulphoxides
  作者：Ottorino De Lucchi、Gaetano Marchioro、Giorgio Modena

  DOI：10.1039/c39840000513

  日期：——

  Acid catalysed isopropenyl acetate treatment of vinyl sulphoxides results in a formal oxygen transposition from sulphur to the β-olefinic carbon via a presumed [3,3]-sigmatropic rearrangement of an acetoxysulphonium salt.

  酸催化的乙烯基砜结果乙酸异丙烯酯治疗在正式氧换位从硫到β-烯碳经由一个acetoxysulphonium盐的推定[3,3] -sigmatropic重排。
• Scope of the Pummerer reaction
  作者：William E. Parham、L. Dean Edwards

  DOI：10.1021/jo01275a030

  日期：1968.11