diorcinol | 20282-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diorcinol
• 英文别名: 3,3'-dihydroxy-5,5'-dimethyldiphenyl ether；diorcinal；3,3'-oxybis[5-methylphenol]；3-(3-hydroxy-5-methylphenoxy)-5-methylphenol
• CAS: 20282-75-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: SPCJQQBYWVGMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diorcinol 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 peniciaculin A
  参考文献：
  名称：

  芳香族红没药烷的实际合成：合成 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B，以及羟基sydonic acid

  摘要：

  已经描述了对映选择性合成芳香族红没药烷烃，例如 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B 以及羟基辛多酸。我们的芳香族红没药烷全合成方法涉及通过 Sharpless 不对称二羟基化反应立体选择性构建 C-7 立体中心，然后是 SmI 2介导的 Julia 烯化。还描述了对 1,3,5-bisabolatrien-7-ol 的气味评估和对青霉素 A 和 B 的绝对构型的确认所获得的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132253
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 diorcinol
  参考文献：
  名称：

  芳香族红没药烷的实际合成：合成 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B，以及羟基sydonic acid

  摘要：

  已经描述了对映选择性合成芳香族红没药烷烃，例如 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B 以及羟基辛多酸。我们的芳香族红没药烷全合成方法涉及通过 Sharpless 不对称二羟基化反应立体选择性构建 C-7 立体中心，然后是 SmI 2介导的 Julia 烯化。还描述了对 1,3,5-bisabolatrien-7-ol 的气味评估和对青霉素 A 和 B 的绝对构型的确认所获得的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132253

文献信息

• The biosynthesis of phenols—XVII
  作者：J.A. Ballantine、C.H. Hassall、B.D. Jones

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88601-x

  日期：1968.9

  Abstract Three metabolites which were isolated from different mutant strains of Aspergillus rugulosus have been identified as 2,4-dihydroxy-6-methylbenzaldehyde (III), 2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-benzaldehyde (IV), and 3,3′-dihydroxy-5,5′-dimethyldiphenyl ether (V).

  摘要 从不同的皱曲霉突变菌株中分离出的三种代谢物已被鉴定为 2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛 (III)、2,4-二羟基-6-(羟甲基)-苯甲醛 (IV) 和 3, 3'-二羟基-5,5'-二甲基二苯醚 (V)。
• Ochraceopetalin, a Mixed-Biogenetic Salt of Polyketide and Amino Acid Origins from a Marine-Derived Aspergillus ochraceopetaliformis Fungus
  作者：Sung Chul Park、Jung-Ho Lee、Ji-Yeon Hwang、Oh-Seok Kwon、Lijuan Liao、Dong-Chan Oh、Ki-Bong Oh、Jongheon Shin

  DOI：10.3390/md19080413

  日期：——

  Ochraceopetalin (1), a mixed-biogenetic salt compound and its component 2 were isolated from the culture broths of a marine-derived fungus, Aspergillus ochraceopetaliformis. Based on combined spectroscopic and chemical analyses, the structure of 1 was determined to be a sulfonated diphenylether-aminol-amino acid ester guanidinium salt of an unprecedented structural class, while 2 was determined to

  Ochraceopetalin ( 1 ) 是一种混合生物盐化合物及其组分2，是从海洋衍生真菌Aspergillus ochraceopetaliformis的培养液中分离得到的。基于组合光谱和化学分析，确定1的结构是前所未有的结构类别的磺化二苯醚-氨基-氨基酸酯胍盐，而确定2是相应的磺化二苯醚。还制备了另一种带有胍的氨基氨基酸酯组分Ochraceopetaguanidine ( 3 )，并对其进行了结构分析。化合物1对 K562 和 A549 细胞表现出显着的细胞毒性。
• Bioactive Indole Alkaloids and Phenyl Ether Derivatives from a Marine-Derived <i>Aspergillus</i> sp. Fungus
  作者：Min Chen、Chang-Lun Shao、Xiu-Mei Fu、Ru-Fang Xu、Juan-Juan Zheng、Dong-Lin Zhao、Zhi-Gang She、Chang-Yun Wang

  DOI：10.1021/np300707x

  日期：2013.4.26

  configuration of 3 was confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis for the first time. All isolated metabolites (1–14) and eight synthetic phenyl ether derivatives (12a, 14a–14g) were evaluated for their antibacterial activities in vitro. The polybromide phenyl ether 14g showed pronounced antibacterial activity against Staphylococcus epidermidis with an MIC value of 0.556 μM, stronger than that of

  两个新的异戊烯化的吲哚生物碱，17-外延-notoamides Q和M（1和2），和两个新的苯基醚衍生物，cordyols d和E（9和13）中，用10种已知化合物（一起3 - 8，10 - 12，14）是从海洋来源的曲霉（Aspergillus sp。）菌。其中，1 / 5和2 / 4是一对差向异构体。新化合物的平面结构和绝对构型由大量NMR光谱数据和CD光谱确定。首次通过单晶X射线衍射分析确认了3的绝对构型。所有分离的代谢物（1 - 14）和8个合成苯基醚衍生物（12A，14A - 14克）对它们的抗菌活性进行了评价体外。聚溴苯醚14g对表皮葡萄球菌具有明显的抗菌活性 MIC值为0.556μM，比阳性对照环丙沙星（MIC = 3.13μM）强。
• 一种抗菌活性苄基苯醚类衍生物及其制备方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN117945867A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明涉及一种抗菌活性苄基苯醚类衍生物及其制备方法，所述抗菌活性苄基苯醚类衍生物具有式I所示的结构：#imgabs0#其中，n选自0、1、2、3；R选自卤素、C1‑C3烷基、硝基、氰基。所述卤素优选氟、氯、溴、碘；C1‑C3烷基优选甲基、乙基、正丙基、异丙基。
• Yamamoto,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 931 - 935
  作者：Yamamoto,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——