2-fluoro-5-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide | 1344685-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 2-Fluoro-5-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide；2-fluoro-5-methyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1344685-89-7
• 化学式: C₁₅H₇F₈NO
• 分子量: 369.214
• InChiKey: RFOOEHZNWWGZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 ammonium hydroxide 、 Pd(CH₃CN)₄(OTf)₂ 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-fluoro-5-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化苯甲酸的选择性辅助氟化的实用辅助：弱配位方法

  摘要：

  最后，一个选择！通过弱配位，首次实现了高选择性的钯（II）催化的邻一氟化反应（参见方案； Ar = 2,3,5,6-四氟-4-（三氟甲基）苯基）。对该协议进行简单修改即可在单氟化和二氟化之间进行选择。一氟和二氟苯甲酸衍生物在制药和农用化学工业中很有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201102985

文献信息

• PALLADIUM(II)-CATALYZED SELECTIVE FLUORINATION OF BENZOIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：YU JIN-QUAN

  公开号：US20140018566A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A new method of ortho-fluorination for selectively fluorinating a benzoic acid or derivative compound where an aryl C—H bond is directly replaced by an aryl C—F bond is provided. The method comprises reacting a compound having the formula: wherein X is at least one substitution group attached with a benzene ring and Ar is an aromatic substitution group comprising at least one fluorine atom, and a mixture comprising a palladium (II) catalyst and a fluorinating reagent to form at least one of the ortho-fluorinated compounds having the formulae with good yield and selectivity.

  提供了一种新的正氟化方法，用于选择性氟化苯甲酸或衍生物化合物，其中芳基C—H键直接被芳基C—F键取代。该方法包括将具有以下结构的化合物与含有至少一种与苯环连接的取代基X和至少一种含有至少一个氟原子的芳基取代基Ar的混合物反应，其中X是至少一个取代基，Ar是至少含有一个氟原子的芳基取代基，以及一种钯(II)催化剂和氟化试剂的混合物，形成至少一种具有良好产率和选择性的正氟化化合物。
• Palladium(II)-Catalyzed Selective Monofluorination of Benzoic Acids Using a Practical Auxiliary: A Weak-Coordination Approach
  作者：Kelvin S. L. Chan、Masayuki Wasa、Xisheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201102985

  日期：2011.9.19

  Finally, a choice! A highly selective palladium(II)‐catalyzed ortho‐monofluorination reaction has been achieved for the first time through a weak coordination (see scheme; Ar=2,3,5,6‐tetrafluoro‐4‐(trifluoromethyl)phenyl). Simple modification of this protocol allows for a choice between mono‐ and difluorination. The mono‐ and difluorinated benzoic acid derivatives are valuable in the pharmaceutical

  最后，一个选择！通过弱配位，首次实现了高选择性的钯（II）催化的邻一氟化反应（参见方案； Ar = 2,3,5,6-四氟-4-（三氟甲基）苯基）。对该协议进行简单修改即可在单氟化和二氟化之间进行选择。一氟和二氟苯甲酸衍生物在制药和农用化学工业中很有价值。