N-(benzylidene)oleylimine | 260396-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)oleylimine
• 英文别名: N-[(Z)-octadec-9-enyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 260396-55-2
• 化学式: C₂₅H₄₁N
• 分子量: 355.607
• InChiKey: ZFVNWDWSICJIOO-MDOVJOHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)oleylimine 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 carboxyisobutyl α-oleylaminobenzylphosphonic acid monoester
  参考文献：
  名称：

  新型多官能磷酸两亲物的高效一锅合成

  摘要：

  tetraoxyspirophosphoranes的PH键之间的加成反应1 - 2和长链亚胺3A-H （癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基，油烯基和亚胺）在室温下瞬间发生。它是非对映选择性的，并定量产生相应的（α-氨基烷基）螺磷光烷4a-h和5e。五配位磷原子对Pudovik反应的立体选择性的影响可能归因于刚性螺磷磷酰胺（P V）加成反应的中间体。这些PC键螺磷膦的选择性和一锅法水解很容易在室温下在潮湿溶剂的存在下进行，得到相应的羧基烷基（α-氨基烷基）膦酸单酯6a-h和7e，或者该反应可以在在回流下存在20％盐酸水溶液的情况下，以高收率得到游离的（α-氨基烷基）膦酸两亲物8a-h。与它们的钠盐相反，这些单链和双链游离和单酯膦酸两亲物以两性离子的形式存在，并且不溶于水。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<281::aid-ejoc281>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  油胺 、 苯甲醛 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(benzylidene)oleylimine
  参考文献：
  名称：

  新型多官能磷酸两亲物的高效一锅合成

  摘要：

  tetraoxyspirophosphoranes的PH键之间的加成反应1 - 2和长链亚胺3A-H （癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基，油烯基和亚胺）在室温下瞬间发生。它是非对映选择性的，并定量产生相应的（α-氨基烷基）螺磷光烷4a-h和5e。五配位磷原子对Pudovik反应的立体选择性的影响可能归因于刚性螺磷磷酰胺（P V）加成反应的中间体。这些PC键螺磷膦的选择性和一锅法水解很容易在室温下在潮湿溶剂的存在下进行，得到相应的羧基烷基（α-氨基烷基）膦酸单酯6a-h和7e，或者该反应可以在在回流下存在20％盐酸水溶液的情况下，以高收率得到游离的（α-氨基烷基）膦酸两亲物8a-h。与它们的钠盐相反，这些单链和双链游离和单酯膦酸两亲物以两性离子的形式存在，并且不溶于水。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<281::aid-ejoc281>3.0.co;2-2

文献信息

• Imine-linked chemosensors for the detection of Zn2+ in biological samples
  作者：Preeti Saluja、Vimal K. Bhardwaj、Thangarasu Pandiyan、Simanpreet Kaur、Navneet Kaur、Narinder Singh

  DOI：10.1039/c3ra46759g

  日期：——

  A chemosensor 1 with a long hydrocarbon chain and polar end group is synthesized by the simple condensation reaction of a long chain amine with salicylaldehyde. A long chain hydrocarbon with a polar end group is used because of its solubility in an aqueous surfactant solution, which ensures that it can be used in a neutral water medium. The rationale for choosing an aryl aldehyde with –OH functionality is based upon the fact that a chelate ring consisting of an –OH group and an sp2 nitrogen donor is always better for the selective recognition of Zn2+. The sensor shows selective binding to Zn2+ in 1% Triton-X-100 solution. Binding of Zn2+ by sensor 3 leads to an approximately 300% enhancement in the fluorescence intensity of the sensor, due to the combined effects of excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) and the inhibition of the photo-induced electron transfer (PET) process by the –OH group. The fluorescence emission profiles of sensor 1 show some changes in the low and high pH ranges, however the sensor remains stable in the pH range 4–9, which makes it appropriate for use in biological fluids.

  通过长链胺与水杨醛的简单缩合反应，可以合成具有长碳氢链和极性端基的化学传感器1。之所以使用具有极性端基的长链烃，是因为它在水表面活性剂溶液中具有可溶性，从而确保它可以在中性水介质中使用。选择具有-OH官能团的芳基醛的理由是，由-OH基团和sp2氮供体组成的螯合环对于Zn2+的选择性识别总是更好的。该传感器在1% Triton-X-100溶液中显示出对Zn2+的选择性结合。由于激发态分子内质子转移（ESIPT）和-OH基团对光诱导电子转移（PET）过程的抑制的共同作用，传感器3对Zn2+的结合导致传感器的荧光强度提高了约300%。传感器1的荧光发射曲线在低pH值和高pH值范围内有一些变化，但在pH值4-9范围内保持稳定，这使其适用于生物液体。