Benzaldehyd-<(5-phenyl-<1,3,4>-2-yl)-hydrazon> | 27048-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzaldehyd-<(5-phenyl-<1,3,4>-2-yl)-hydrazon>
• 英文别名: benzaldehyde (5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-hydrazone；Benzaldehyd-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylhydrazon)；N-(benzylideneamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 27048-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: AWFAPCNGEZABGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  436.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzaldehyd-<(5-phenyl-<1,3,4>-2-yl)-hydrazon> 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,6-二苯基-[1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]恶二唑
  参考文献：
  名称：

  溴和四乙酸铅与2-（取代的肼基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑的反应：生成3-芳基-6-苯基-1,2,4-三唑[3,4-]的途径b ] [1,3,4]恶二唑

  摘要：

  2-（取代的肼基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑在乙酸中与溴反应生成过溴化物或肼基溴化物，在乙酸钠的存在下。在苯中用三乙胺处理肼基溴化物或在水性溶剂中溶剂分解可导致环化成新的1,2,4-三唑并[3,4- b ]-[1,3,4]恶二唑环系统。环化涉及恶二唑环，它是亲核试剂，可攻击肼基溴化物中不稳定的碳-溴位点。在溶剂分解中，这种内部亲核攻击与溶剂分子对外部亲核的攻击竞争，并且还获得了直接的溶剂分解产物。还已经开发了使用三溴二氮杂丁二烯的​​新环系统的第二条路线。新型1,2,4-三唑[3,4-]的恶二唑环b ] [1,3,4]恶二唑对酸和碱不稳定，已发现恶二唑向三唑的优先环互变模式。在2-（取代的肼基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑与四乙酸铅的反应中，在潜在的环化位点存在氧原子会抑制环化。相反，该反应涉及hydr的乙酰氧基化，并且最多仅给出痕量的1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]恶二唑。

  DOI：

  10.1039/p19720000269
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-氨基-1,3,4-噁二唑 生成 Benzaldehyd-<(5-phenyl-<1,3,4>-2-yl)-hydrazon>
  参考文献：
  名称：

  Singh,H. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17B, p. 499 - 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vakula,T.R.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 901 - 903
  作者：Vakula,T.R.、Srinivasan,V.R.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of fused triazolo-oxadiazoles
  作者：F.L. Scott、T.M. Lambe、R.N. Butler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87446-3

  日期：1971.1
• Stolle; Fehrenbach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 122, p. 306
  作者：Stolle、Fehrenbach

  DOI：——

  日期：——
• De, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 651,652
  作者：De

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of bromine and lead tetra-acetate with 2-(substituted hydrazino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles: routes to 3-aryl-6-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]oxadiazoles
  作者：R. N. Butler、T. M. Lambe、F. L. Scott

  DOI：10.1039/p19720000269

  日期：——

  solvolysis products are also obtained. A second route to the new ring system with tribromodiazabutadienes has also been developed. The oxadiazole ring of the new 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]oxadiazoles is labile to acid and base and a preferential ring interconversion pattern of oxadiazole to triazole has been noted. In the reaction of the 2-(substituted hydrazino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles with lead

  2-（取代的肼基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑在乙酸中与溴反应生成过溴化物或肼基溴化物，在乙酸钠的存在下。在苯中用三乙胺处理肼基溴化物或在水性溶剂中溶剂分解可导致环化成新的1,2,4-三唑并[3,4- b ]-[1,3,4]恶二唑环系统。环化涉及恶二唑环，它是亲核试剂，可攻击肼基溴化物中不稳定的碳-溴位点。在溶剂分解中，这种内部亲核攻击与溶剂分子对外部亲核的攻击竞争，并且还获得了直接的溶剂分解产物。还已经开发了使用三溴二氮杂丁二烯的​​新环系统的第二条路线。新型1,2,4-三唑[3,4-]的恶二唑环b ] [1,3,4]恶二唑对酸和碱不稳定，已发现恶二唑向三唑的优先环互变模式。在2-（取代的肼基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑与四乙酸铅的反应中，在潜在的环化位点存在氧原子会抑制环化。相反，该反应涉及hydr的乙酰氧基化，并且最多仅给出痕量的1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]恶二唑。