5-Phenyl-2''-trifluoromethyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Phenyl-2''-trifluoromethyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazole
• 英文别名: 6-phenyl-2-[2-[2-(trifluoromethyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₈H₁₇F₃N₆
• 分子量: 494.478
• InChiKey: RBPIUTULUZMDQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 aluminum nickel 甲酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Phenyl-2''-trifluoromethyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  2“取代的5-苯基叔苯并咪唑作为拓扑异构酶I毒物。

  摘要：

  5-苯基苯并咪唑（1）具有拓扑异构酶I毒（拓扑I）的活性，对人肿瘤细胞具有细胞毒性。当针对喜树碱抗性细胞系CPT-K5进行评估时，没有观察到交叉抗性。但是，在2“位置被1取代的衍生物确实表现出对该细胞系的交叉耐药性。该细胞系对CPT抗性的基础是它具有topo I的突变形式。这些结果表明，取代基在2”-位的“α”可能靠近野生型酶。因此，我们假设具有2“取代基的苯并咪唑能够与酶相互作用，从而影响此类topo I毒物的活性。5-苯并苯并咪唑与羟基，羟甲基，巯基，氨基，N-苯甲酰氨基甲基，氯，合成了2′-位的三氟甲基和三氟甲基。另外，制备了几种在乙基-的2-位含有甲氧基，羟基，氨基或N-乙酰氨基的2”-乙基-5-苯基叔苯并咪唑。链。这些2“-取代的5-苯基叔苯并咪唑被评估为topo I毒物并具有细胞毒活性。在2”-位存在强吸电子基团，例如氯或三氟甲基，确实增强了topo I的中毒活性。和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00054-7