tert-butyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1312773-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate；tert-butyl 8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1312773-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: WOFQMQKROTYXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 1-乙炔基-3-氟苯 在 diethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 4-(2-(3-fluorophenyl)ethynyl)-3,4-dihydro-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双（羟基酰胺）锌催化的末端炔烃共轭共轭加成反应对4-取代的二氢香豆素进行对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出用于末端炔烃的共轭加成的新对映选择性催化剂。末端炔烃在二乙基锌和双（羟酰胺）配体存在下与3-烷氧基羰基香豆素反应，得到手性非外消旋二氢香豆素，在C-4位上被炔基取代，收率好，对映体过量高达95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201120
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 丙二酸单叔丁酯 在 N-[(dichlorophosphinoyloxy)methylene]-N-methylmethanammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化不对称共轭烯丙基化

  摘要：

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201312y

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Allylation of Coumarins
  作者：Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lu Chang、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol201312y

  日期：2011.8.5

  A catalytic asymmetric conjugate allylation was successfully developed to synthesize potential pharmacologically active 4-allyl-2-oxochroman skeletons. A dual activation strategy was employed by using N,N′-dioxide-Yb(OTf)3 to activate coumarins and using (CuOTf)2•C7H8 to activate tetraallyltin via transmetalation, respectively. Good yields and enantioselectivities were obtained under mild conditions

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Dihydrocoumarins through a Zinc Bis(hydroxyamide)-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes
  作者：Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Amparo Sanz-Marco

  DOI：10.1002/adsc.201201120

  日期：2013.4.15

  A new enantioselective catalyst for the conjugate addition of terminal alkynes has been developed. Terminal alkynes react with 3‐alkoxycarbonylcoumarins in the presence of diethylzinc and bis(hydroxyamide) ligands to give chiral non‐racemic dihydrocoumarins substituted with an alkynyl group on the C‐4 position with good yields and enantiomeric excesses up to 95%.

  已经开发出用于末端炔烃的共轭加成的新对映选择性催化剂。末端炔烃在二乙基锌和双（羟酰胺）配体存在下与3-烷氧基羰基香豆素反应，得到手性非外消旋二氢香豆素，在C-4位上被炔基取代，收率好，对映体过量高达95％。