3-(3,5-Dimethylanilino)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-Dimethylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: QFFOUTMWJVYBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-(3,5-Dimethylanilino)cyclohex-2-en-1-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-[(3,5-dimethylphenyl)]-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno-[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]吲哚衍生物的合成，晶体结构及对前列腺癌的影响。对MMP-9的潜在作用

  摘要：

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.023
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3,5-Dimethylanilino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]吲哚衍生物的合成，晶体结构及对前列腺癌的影响。对MMP-9的潜在作用

  摘要：

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.023

文献信息

• Improved and Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-one Derivatives under Ultrasound Irradiation
  作者：Li-Li Li、Hui-Yuan Wang、Wei Lin、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1882

  日期：2014.11

  A improved and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[2,3,4‐kl]acridin‐1‐one derivatives via the reaction of isatin and enaminone catalyzed by ceric ammonium nitrate under ultrasonic condition has been developed. Compared with the conventional methods, the remarkable advantages of this method are mild reaction conditions, operational simplicity, higher yield, and shorter reaction times.

  开发了一种改进的高效方法，在超声波条件下通过硝酸铈铵催化的靛红与烯胺酮的反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶酮-1-酮衍生物。与常规方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和，操作简便，产率高，反应时间短。
• An Efficient Synthesis of Pyrroline-Fused Acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Ming-Hua Hu、Wei Lin、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2023

  日期：2014.8

  A simple and efficient synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1-one derivatives via the cascade reaction of isatins with enaminones catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) has been established. In this reactions, SSA shows a highly catalytic nature: easy to handle procedure, short reaction time, recycle exploitation, insensitivity to air and moisture, and excellent isolated yields. The catalyst could

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。
• An Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Indole Derivatives via Three-component Domino Reaction Catalyzed by<i>L</i>-Proline
  作者：Lei Fu、Wei Lin、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2133

  日期：2015.7

  A facile and efficient one‐pot procedure for the preparation of indeno[1,2‐b]indole derivatives via three‐component domino reaction of ninhydrin, enaminones, and malononitrile catalyzed by L‐proline is described. In this reaction, two rings and four bonds were formed by one‐pot.

  描述了一种通过L-脯氨酸催化的茚三酮，烯胺酮和丙二腈的三组分多米诺反应，快速简便地制备茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的方法。在该反应中，一锅形成两个环和四个键。
• An Efficient Synthesis of Acenaphtho[1,2-b]indole Derivatives via Domino Reaction
  作者：Guo-Ning Zhang、Xia Yuan、Weiping Niu、Mei Zhu、Juxian Wang、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules23113045

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of acenaphtho[1,2-b]indole derivatives via the domino reactions of enaminones with acenaphthoquinone catalyzed by l-proline has been developed. This protocol has the advantages of good yields, operational convenience and high regioselectivity.

  通过烯胺酮与苊醌在 l-脯氨酸催化下的多米诺反应，简明有效地合成苊并 [1,2-b] 吲哚衍生物。该方案具有收率好、操作方便、区域选择性高等优点。
• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。