(3S,4R,8S,10S,12S,14S,E)-3-(benzyloxy)-14-((R,Z)-4-(benzyloxymethyl)hex-2-en-2-yl)-8,10-dihydroxy-4,12-dimethoxy-9,9-dimethyl-1-oxacyclotetradec-5-en-2-one | 1211323-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,4R,8S,10S,12S,14S,E)-3-(benzyloxy)-14-((R,Z)-4-(benzyloxymethyl)hex-2-en-2-yl)-8,10-dihydroxy-4,12-dimethoxy-9,9-dimethyl-1-oxacyclotetradec-5-en-2-one
• CAS: 1211323-73-7
• 化学式: C₃₈H₅₄O₈
• 分子量: 638.842
• InChiKey: LEIGDIMJIDQHEZ-MMZNHBJISA-N

物化性质

• 沸点：
  742.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,8S,10S,12S,14S,E)-3-(benzyloxy)-14-((R,Z)-4-(benzyloxymethyl)hex-2-en-2-yl)-8,10-dihydroxy-4,12-dimethoxy-9,9-dimethyl-1-oxacyclotetradec-5-en-2-one 、 potassium diazodicarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,4R,8S,10S,12S,14S)-3-(benzyloxy)-14-((R,Z)-4-(benzyloxymethyl)hex-2-en-2-yl)-8,10-dihydroxy-4,12-dimethoxy-9,9-dimethyl-1-oxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成单环黄柏甙A类似物

  摘要：

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100123p
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,8S,10S,12R,14S,E)-3-(benzyloxy)-14-((R,Z)-4-(benzyloxymethyl)hex-2-en-2-yl)-8,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,12-dimethoxy-9,9-dimethyl-1-oxacyclotetradec-5-en-2-one 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(3S,4R,8S,10S,12S,14S,E)-3-(benzyloxy)-14-((R,Z)-4-(benzyloxymethyl)hex-2-en-2-yl)-8,10-dihydroxy-4,12-dimethoxy-9,9-dimethyl-1-oxacyclotetradec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成单环黄柏甙A类似物

  摘要：

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100123p