1-azido-2-iodo-4-methyl-benzene | 122099-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-iodo-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-Azido-2-iodo-4-methylbenzene
• CAS: 122099-10-9
• 化学式: C₇H₆IN₃
• 分子量: 259.049
• InChiKey: BNNIMNBSCUGXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-iodo-4-methyl-benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到5-甲基苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  使内环化再次变得有利：通过叠氮化物基团对2-叠氮基芳基溴化物进行锂化/环化的概念上新的苯并三唑合成方法

  摘要：

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat

  DOI：

  10.1039/c9ob00615j
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 硫酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-azido-2-iodo-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  使内环化再次变得有利：通过叠氮化物基团对2-叠氮基芳基溴化物进行锂化/环化的概念上新的苯并三唑合成方法

  摘要：

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat

  DOI：

  10.1039/c9ob00615j

文献信息

• Self-Assembled Multilayer Iron(0) Nanoparticle Catalyst for Ligand-Free Carbon–Carbon/Carbon–Nitrogen Bond-Forming Reactions
  作者：Toshiki Akiyama、Yuki Wada、Makito Yamada、Yasunori Shio、Tetsuo Honma、Shuhei Shimoda、Kazuki Tsuruta、Yusuke Tamenori、Hitoshi Haneoka、Takeyuki Suzuki、Kazuo Harada、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02574

  日期：2020.9.18

  Self-assembled multilayer iron(0) nanoparticles (NPs, 6–10 nm), namely, sulfur-modified Au-supported Fe(0) [SAFe(0)], were developed for ligand-free one-pot carbon–carbon/carbon–nitrogen bond-forming reactions. SAFe(0) was successfully prepared using a well-established metal–nanoparticle catalyst preparative protocol by simultaneous in situ metal NP and nanospace organization (PSSO) with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPs，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。
• Cyclization of Alkyne–Azide with Isonitrile/CO via Self-Relay Rhodium Catalysis
  作者：Zhen Zhang、Fan Xiao、Baoliang Huang、Jincheng Hu、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03570

  日期：2016.3.4

  A self-relay rhodium(I)-catalyzed cyclization of alkyne–azides with two σ-donor/π-acceptor ligands (isonitriles and CO) to form sequentially multiple-fused heterocycle systems via tandem nitrene transformation and aza-Pauson–Khand cyclization has been developed. In this approach, an intriguing chemoselective insertion process of isonitriles superior to CO was observed. This reaction provides an alternative

  具有两个σ-供体/π-受体配体（腈和CO）的自中继铑（I）催化的炔-叠氮化物的环化反应通过串联氮转化和氮杂-Pauson-Khand环化反应依次形成多重稠合杂环系统已开发。在这种方法中，观察到了一种优于CO的有趣的异腈化学选择性插入过程。该反应提供了合成功能化吡咯并[2，3- b ]吲哚支架的替代策略。
• Unprecedented synthesis of 1,2,3-triazolo-cinnolinone <i>via</i> Sonogashira coupling and intramolecular cyclization
  作者：Avnish Kumar、Dharmendra Kumar Tiwari、Balasubramanian Sridhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c8ob01152d

  日期：——

  An unprecedented copper mediated one-pot sequential synthesis of 1,2,3-triazolo cinnolinone derivatives from 2-halo-phenyl triazoles and terminal alkynes has been reported. Under the optimized reaction conditions, a broad range of substituted triazoles and alkynes were found to participate in this transformation, thus affording unknown 1,2,3-triazolo cinnolinone derivatives in moderate to excellent

  据报道，空前的铜介导的从2-卤代苯基三唑和末端炔烃一锅顺序合成1,2,3-三唑并肉桂啉酮衍生物。在优化的反应条件下，发现广泛的取代的三唑和炔烃参与该转化，从而以中等至优异的产率提供了未知的1,2,3-三唑并肉桂啉酮衍生物。该方法通过连续的C-C偶联进行，然后在同一容器中，在大气中作为唯一的氧化剂进行级联级联反应，从而代表了一种简单，高效且原子经济的合成氮杂-肉桂烯酮的方法。
• Facile and efficient synthesis of [1,4]oxazino[3,2-b]indoles and 1H-pyrazino[2,3-b]indoles through gold-catalyzed cascade cyclization of (azido)ynamides
  作者：Cang-Hai Shen、Yuan Pan、Yong-Fei Yu、Ze-Shu Wang、Weimin He、Ting Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.029

  日期：2015.10

  [1,4]Oxazino[3,2-b]indoles as well as 1H-pyrazino[2,3-b]indoles are constructed in good to excellent yields via gold-catalyzed cascade cyclization of (azido)ynamides. The use of readily available starting materials, a simple procedure and mild reaction conditions are other significant features of this method.

  通过金催化的（叠氮基）乙酰胺的环化反应，可以很好地制备[1,4]恶嗪基[3,2- b ]吲哚以及1 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚。使用容易获得的起始原料，简单的步骤和温和的反应条件是该方法的其他重要特征。
• Cu(I)-catalyzed cascade intramolecular cyclization of 2-propynol phenyl azides and diarylphosphine oxides for the synthesis of bisphosphorylated indole derivatives
  作者：Xian-Rong Song、Ren Li、Tao Yang、Jiang Bai、Ruchun Yang、Xi Chen、Haixin Ding、Qiang Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.006

  日期：2018.10

  The [Cu(OTf)]2·C6H6 catalyzed cascade intermolecular addition–intramolecular cyclization reaction of easily prepared 2-propynol phenyl azides and diarylphosphine oxides was developed. This novel reaction leads to simultaneous formation of one C–N and two C–P bonds in a single step to give bisphosphorylated indole derivatives under mild conditions in moderate to good yields.

  开发了[Cu（OTf）] 2 ·C 6 H 6催化的2-丙炔苯叠氮化物和二芳基膦氧化物的级联分子间加成-分子内环化反应。这种新颖的反应可在一个步骤中同时形成一个C–N和两个C–P键，从而在温和条件下以中等至良好的收率得到双磷酸化的吲哚衍生物。