3-乙基-4-甲基呋喃-2,5-二酮 | 3552-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-乙基-4-甲基呋喃-2,5-二酮
• 中文别名: 2-乙基-3-甲基马来酐3-乙基-4-甲基-2,5-呋喃二酮；3-甲基-2-乙基顺式丁烯二(酸)酐
• 英文名称: 2-ethyl-3-methylmaleic anhydride
• 英文别名: 2-methyl-3-ethylmaleic anhydride；Ethylmethylmaleic anhydride；3-ethyl-4-methylfuran-2,5-dione
• CAS: 3552-33-8
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: ZVUUAOZFEUKPLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 33 Torr)
• 密度：
  1.1798 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  0.692 (est)
• 保留指数：
  1777;1777
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：BU，56；BU，18；FC，40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-4-甲基呋喃-2,5-二酮 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 1-乙基-2,4,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Skwartschenko et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1784,1786; engl. Ausg. S. 1851, 1853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-乙基-4-甲基呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Carbon−Carbon Coupling of Organocuprates with (Bromomethyl)methylmaleic Anhydride:  Synthesis of Chaetomellic Acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981114k

文献信息

• Compositions for Targeted Delivery of siRNA
  申请人：Rozema David B.

  公开号：US20110207799A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to hepatocytes in vivo. Targeted RNAi polynucleotides are administered together with co-targeted delivery polymers. Delivery polymers provide membrane penetration function for movement of the RNAi polynucleotides from outside the cell to inside the cell. Reversible modification provides physiological responsiveness to the delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内肝细胞的组合物。靶向RNAi多核苷酸与共靶向递送聚合物一起给予。递送聚合物提供膜穿透功能，用于将RNAi多核苷酸从细胞外运送到细胞内。可逆修饰为递送聚合物提供生理响应性。
• GALACTOSE CLUSTER-PHARMACOKINETIC MODULATOR TARGETING MOIETY FOR siRNA
  申请人：Hadwiger Philipp

  公开号：US20120157509A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to cell in vivo. The pharmacokinetic modulator improve in vivo targeting compared to the targeting ligand alone. Targeting ligand-pharmacokinetic modulator targeting moiety targeted RNAi polynucleotides can be administered in vivo alone or together with co-targeted delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内细胞的组合物。与单独的靶向配体相比，药代动力学调节剂改善了体内靶向。靶向配体-药代动力学调节剂靶向基团靶向的RNAi多核苷酸可以单独或与共靶向递送聚合物一起在体内给予。
• Compounds with anti-cancer activity
  申请人：Kawabe Takumi

  公开号：US20080275057A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Novel substituted azole diones are provided that kill cells, suppress cell proliferation, suppress cell growth, abrogate the cell cycle G2 checkpoint and/or cause adaptation to G2 cell cycle arrest. Methods of making and using the invention compounds are provided. The invention provides substituted azole diones to treat cell proliferation disorders. The invention includes the use of substituted azole diones to selectively kill or suppress cancer cells without additional anti-cancer treatment. The invention includes the use of cell cycle G2-checkpoint-abrogating substituted azole diones to selectively sensitize cancer cells to DNA damaging reagents, treatments and/or other types of anti-cancer reagents.

  提供了一种新型的取代咪唑二酮，可以杀死细胞，抑制细胞增殖，抑制细胞生长，废除细胞周期G2检查点和/或导致对G2细胞周期阻滞的适应。提供了制备和使用该发明化合物的方法。该发明提供了取代咪唑二酮来治疗细胞增殖紊乱。该发明包括使用取代咪唑二酮来选择性地杀死或抑制癌细胞，而无需额外的抗癌治疗。该发明包括使用细胞周期G2检查点废除的取代咪唑二酮来选择性地使癌细胞对DNA损伤试剂、治疗和/或其他类型的抗癌试剂产生敏感性。
• [EN] SUBSTITUTED AZOLE DIONE COMPOUNDS WITH ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLE DIONE SUBSTITUÉS À ACTIVITÉ ANTIVIRALE
  申请人：STEMLINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021194954A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Provided herein are methods of using substituted azole dione compounds for treatment of viral infections.

  本文提供了使用替代咪唑二酮化合物治疗病毒感染的方法。
• CuCl-catalyzed radical cyclisation of N-α-perchloroacyl-ketene-N,S-acetals: a new way to prepare disubstituted maleic anhydrides
  作者：Andrea Cornia、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.117

  日期：2012.7

  The copper-catalyzed radical cyclization (RC) of N-α-perchloroacyl cyclic ketene-N,X(X=O, NR, S)-acetals was studied. While the RC of N-acyl ketene-N,O-acetals was unsuccessful, the 5-endo cyclization of the other ketene acetals provided much better results, with the following order of cyclization efficiency: hexa-atomic cyclic ketene-N,NR-acetals

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。